4-(6-methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic Acid | 345958-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(6-methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic Acid
• 英文别名: 4-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 345958-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: LSKRHTPRECHXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic Acid 在 硫酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4‐[(E)‐3‐phenylacryloyl]phenyl 2‐{5‐[4‐(5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)phenyl]‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐ylthio}acetate
  参考文献：
  名称：

  新的 1,3,4-恶二唑-查尔酮/苯并咪唑杂化物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200357
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 sodium (4-carboxyphenyl)(hydroxy)methanesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(6-methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  新的 1,3,4-恶二唑-查尔酮/苯并咪唑杂化物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200357

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel 2-[4-(Substituted Piperazin-/Piperidin-1-ylcarbonyl)phenyl]-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives
  作者：Canan Kus、Fatma Sözüdönmez、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200800084

  日期：2009.1

  In this study, we report the synthesis and antimicrobial evaluation of several new 4‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)benzamides (11–30) and 5‐chloro‐1‐(p‐fluorobenzyl)‐2‐4‐[(4‐methylpiperazin‐1‐yl)carbonyl]phenyl}‐1H‐benzimidazole (33). Compound 20 exhibited the best antibacterial activity with MIC value of 6.25 μg/mL against Staphylococcus aureus and methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Significant

  在这项研究中，我们报告了几种新的 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 (11-30) 和 5-氯-1-(对氟苄基)-2-4-[ (4-甲基哌嗪-1-基)羰基]苯基}-1H-苯并咪唑 (33)。化合物20对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出最佳抗菌活性，MIC值为6.25 μg/mL。化合物 13、14、18、19 和 33 具有显着的抗真菌活性，MIC 值为 3.12 μg/mL，与氟康唑接近。
• US6251689B1
  申请人：——

  公开号：US6251689B1

  公开（公告）日：2001-06-26