4-(6-methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic Acid | 345958-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(6-methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic Acid
• 英文别名: 4-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 345958-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: LSKRHTPRECHXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic Acid 在 硫酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4‐[(E)‐3‐phenylacryloyl]phenyl 2‐{5‐[4‐(5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)phenyl]‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐ylthio}acetate
  参考文献：
  名称：

  新的 1,3,4-恶二唑-查尔酮/苯并咪唑杂化物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200357
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 sodium (4-carboxyphenyl)(hydroxy)methanesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(6-methyl-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  新的 1,3,4-恶二唑-查尔酮/苯并咪唑杂化物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200357

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel 2-[4-(Substituted Piperazin-/Piperidin-1-ylcarbonyl)phenyl]-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives
  作者：Canan Kus、Fatma Sözüdönmez、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200800084

  日期：2009.1

  In this study, we report the synthesis and antimicrobial evaluation of several new 4‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)benzamides (11–30) and 5‐chloro‐1‐(p‐fluorobenzyl)‐2‐4‐[(4‐methylpiperazin‐1‐yl)carbonyl]phenyl}‐1H‐benzimidazole (33). Compound 20 exhibited the best antibacterial activity with MIC value of 6.25 μg/mL against Staphylococcus aureus and methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Significant

  在这项研究中，我们报告了几种新的 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 (11-30) 和 5-氯-1-(对氟苄基)-2-4-[ (4-甲基哌嗪-1-基)羰基]苯基}-1H-苯并咪唑 (33)。化合物20对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出最佳抗菌活性，MIC值为6.25 μg/mL。化合物 13、14、18、19 和 33 具有显着的抗真菌活性，MIC 值为 3.12 μg/mL，与氟康唑接近。
• US6251689B1
  申请人：——

  公开号：US6251689B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• New 1,3,4‐oxadiazole‐chalcone/benzimidazole hybrids as potent antiproliferative agents
  作者：Fatma Fouad Hagar、Samar H. Abbas、Dalia Abdelhamid、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif、Mohamed Abdel‐Aziz

  DOI：10.1002/ardp.202200357

  日期：2023.2

  (A-549, MCF-7, Panc-1, and HT-29). Compounds 9g–i and their oxygen isosteres, 10f–h, exhibited promising antiproliferative activities with IC50 values ranging from 0.80 to 2.27 µM compared to doxorubicin (IC50 ranging from 0.90 to 1.41 µM). Furthermore, the inhibitory potency of these compounds against the epidermal growth factor receptor (EGFR) and BRAFV600E kinases was evaluated using erlotinib as a

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。