pentafluorophenyl 4-methylphenylsulfonate ester | 2069-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl 4-methylphenylsulfonate ester
• 英文别名: perfluorophenyl 4-methylbenzenesulfonate；pentafluorophenyl-p-toluenesulfonate；pentafluorophenyl tosylate；toluene-4-sulfonic acid pentafluorophenyl ester；Toluol-4-sulfonsaeure-pentafluorphenylester；2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl 4-methylbenzenesulfonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2069-36-5
• 化学式: C₁₃H₇F₅O₃S
• mdl: MFCD00060056
• 分子量: 338.255
• InChiKey: IMTDUXYMXVJZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67°C
• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 4-methylphenylsulfonate ester 、 1,3-丁二烯 在 正丁基氯化镁 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(octa-1,7-dien-3-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,3-二烯的二聚和氢全氟芳基化

  摘要：

  在作为氢化物源的烷基格氏试剂的存在下，全氟芳烃和两个分子的1,3-二烯之间的镍催化的三组分偶联反应通过以下反应提供了3-全氟芳基化的1,7-辛二烯： 3-二烯二聚化和随后的CF键断裂全氟芳基化。通过简单地组合作为催化剂的NiCl 2和PPh 3并容许全氟芳烃上的各种官能团，该反应以区域选择性的方式平稳地进行。当使用取代的全氟芳烃时，该反应选择性地在对位发生-位置。机理研究表明，Ni（0）与两个分子的1,3-二烯和烷基格氏试剂反应生成的阴离子Ni络合物在全氟芳烃的C–C键形成步骤中起着重要作用。发现CF键断裂是催化循环中一个相对较快的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01266
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基氧化膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到pentafluorophenyl 4-methylphenylsulfonate ester
  参考文献：
  名称：

  从磺酸直接合成磺酰胺和活化磺酸酯

  摘要：

  描述了通过使用三苯基膦二三氟甲磺酸酯试剂直接偶联磺酸盐与胺和醇来制备磺酰胺和活化磺酸酯的通用新方法。还描述了一种新的可重复使用的聚合物支持的试剂，用于在异质条件下进行这些转化。这些方法为制备含有磺酰胺官能团的小分子提供了一种全新的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0397658

文献信息

• Multicomponent Coupling Reaction of Perfluoroarenes with 1,3-Butadiene and Aryl Grignard Reagents Promoted by an Anionic Ni(II) Complex
  作者：Takanori Iwasaki、Asuka Fukuoka、Xin Min、Wataru Yokoyama、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02343

  日期：2016.10.7

  anionic complex as a key intermediate, a regio- and stereoselective multicomponent coupling reaction of perfluoroarenes, aryl Grignard reagents, and 1,3-butadiene in a 1:1:2 ratio was achieved, resulting in the formation of 1,6-octadiene derivatives containing two aryl groups, one from the perfluoroarene and the other from the aryl Grignard reagent, at the 3- and 8-positions, respectively.

  分离出阴离子Ni配合物，并通过X射线晶体学确定其结构。以这种阴离子配合物为关键中间体，全氟芳烃，芳基格氏试剂和1,3-丁二烯以1：1：2的比例进行了区域和立体选择性多组分偶联反应，从而形成了1,6 -辛二烯衍生物在3和8位分别含有两个芳基，一个来自全氟芳烃，另一个来自芳基格氏试剂。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Activated Sulfonate Esters from Boronic Acids, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Vincent Vedovato、Eric P. A. Talbot、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02445

  日期：2018.9.7

  The synthesis of pentafluorophenyl (PFP) sulfonate esters based on the Pd-catalyzed sulfination of aryl and heteroaryl boronic acids is reported. The sulfinate intermediates are converted in situ to the corresponding sulfonate esters using a copper-catalyzed oxidative process, providing a broad range of PFP esters in good yields.

  报道了基于Pd催化的芳基和杂芳基硼酸的硫化，合成五氟苯基（PFP）磺酸酯。使用铜催化的氧化过程将亚磺酸盐中间体原位转化为相应的磺酸酯，从而以良好的收率提供了多种PFP酯。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS ASSOCIATED WITH PATHOLOGICAL THROMBUS FORMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS ASSOCIÉS À LA FORMATION D'UN THROMBUS PATHOLOGIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013171316A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein the residues R1 to R6, V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds for use in the treatment of diverse disorders, for example cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. The compounds of the invention are effective antagonists of the platelet LPA receptor LPAR5 (GPR92) and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet LPA receptor LPAR5, the mast cell LPA receptor LPAR5 or the microglia cell LPA receptor LPAR5 is present, or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet, mast cell or microglia cell LPA receptor LPAR5 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in medicaments, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中残基R1至R6，V，G和M具有索引中所示的含义。式I的化合物是用于治疗各种疾病的有价值的药理活性化合物，例如心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。该发明的化合物是血小板LPA受体LPAR5（GPR92）的有效拮抗剂，通常可应用于存在血小板LPA受体LPAR5、肥大细胞LPA受体LPAR5或微胶质细胞LPA受体LPAR5的不良激活情况，或用于治疗或预防需要抑制血小板、肥大细胞或微胶质细胞LPA受体LPAR5的情况。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• Carbonylative coupling of aryl tosylates/triflates with arylboronic acids under CO atmosphere
  作者：Cheng Yi Hao、Dan Wang、Ya Wei Li、Lin Lin Dong、Ying Jin、Xiu Rong Zhang、He Yun Zhu、Sheng Chang

  DOI：10.1039/c6ra14678c

  日期：——

  The carbonylative Suzuki–Miyaura reaction between aryl tosylates/triflates with arylboronic acid is herein reported, using base-free conditions and a balloon pressure of carbon monoxide. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of oxybenzone and ketoprofen in good yields under mild conditions.

  本文报道了在无碱条件和一氧化碳的球囊压力下，芳基甲苯磺酸盐/三氟甲磺酸与芳基硼酸之间的羰基化Suzuki-Miyaura反应。在这些条件下，以中等至极好的收率获得了不对称的联芳基酮。该方法适合在温和条件下以高收率合成氧苯甲酮和酮洛芬。
• One-Pot Synthesis of Pentafluorophenyl Sulfonic Esters via Copper-Catalyzed Reaction of Aryl Diazonium Salts, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01056

  日期：2021.6.18

  multicomponent reaction of aryl diazonium tetrafluoroborate, DABSO (DABCO·(SO2)2), and pentafluorophenol. The reaction system provided the desired pentafluorophenyl sulfonic esters in good yields and exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the generated PFP sulfonic esters were successfully applied in Sonogashira, Suzuki, Chan–Evans–Lam, and decarboxylative coupling reactions.

  五氟苯基 (PFP​​) 磺酸酯是通过铜催化的四氟硼酸芳基重氮盐、DABSO (DABCO·(SO 2 ) 2 ) 和五氟苯酚的一锅多组分反应合成的。该反应体系以良好的收率提供了所需的五氟苯基磺酸酯，并表现出优异的官能团耐受性。此外，生成的 PFP 磺酸酯成功应用于 Sonogashira、Suzuki、Chan-Evans-Lam 和脱羧偶联反应。

表征谱图