5,5-二甲基-5H-1,2-氧硫杂环戊烷-4-胺2,2-二氧化物 | 195370-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-5H-1,2-氧硫杂环戊烷-4-胺2,2-二氧化物
• 中文别名: 4-溴-N-[2-(二甲氨基)苯基]-3,5-二羟基苯酰胺
• 英文名称: 4-amino-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2,2-dioxooxathiol-4-amine
• CAS: 195370-97-9
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: ILDNNQQRGDZACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-5H-1,2-氧硫杂环戊烷-4-胺2,2-二氧化物 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 4-chloro-5,5-dimethyl-3-formyl-1,2-oxathiolene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-氯-5,5-二甲基-3-甲酰基-1,2-氧杂噻吩2,2-二氧化物的制备与环化

  摘要：

  5,5-二甲基-1,2-oxathiolan-4-one 2,2-dioxide 4 与 Vilsmeier 试剂 (DMF/POCl3) 的氯甲酰化导致形成环状 β-氯乙烯醛 (4-chloro-5,5 -二甲基-3-甲酰基-1,2-oxathiolene 2,2-二氧化物 5)。化合物5与甲脒、邻氨基苯酚、1,2-苯二胺、氨基吡唑和氨基四唑反应生成相应的杂环化合物。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:200–204, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20094

  DOI：

  10.1002/hc.20094
• 作为产物：
  描述：

  Propanenitrile, 2-methyl-2-[(methylsulfonyl)oxy]- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到5,5-二甲基-5H-1,2-氧硫杂环戊烷-4-胺2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物和4-氨基-1,2-草硫醇2,2-二氧化物的衍生物的合成研究：寻找含有类似物作为潜在抑制剂的π系统的连接HIV-1逆转录酶

  摘要：

  合成，和抗HIV-1活性，新衍生物的4-氨基-1,2- oxathiole 2,2-二氧化物（3，5，6和9）和4-氨基-2,3-二dihydroisothiazole 1,1描述了新的杂环系统-二氧化物（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10244-7

文献信息

• Studies into the synthesis of derivatives of 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxides and 4-amino-1,2-oxathiole 2,2-dioxides: The search for linked π-system containing analogues as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Simon T. Ingate、JoséL. Marco、Myriam Witvrouw、Cristophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10244-7

  日期：1997.12

  The synthesis, and anti HIV-1 activity, of new derivatives of 4-amino-1,2-oxathiole 2,2-dioxide (3, 5, 6 and 9) and 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide (14), a new heterocyclic ring system, is described.

  合成，和抗HIV-1活性，新衍生物的4-氨基-1,2- oxathiole 2,2-二氧化物（3，5，6和9）和4-氨基-2,3-二dihydroisothiazole 1,1描述了新的杂环系统-二氧化物（14）。
• Synthesis of 5-Amino-3,3-dimethyl-7-phenyl-3<i>H</i>-[1,2]oxathiolo[4,3-<i>b</i>]pyridine-6-carbonitrile 1,1-Dioxides
  作者：Mourad Chioua、Abdelouahid Samadi、Denis Postel、Jan Balzarini、José Marco-Contelles

  DOI：10.1002/jhet.1678

  日期：2014.9

  The reaction of 4‐amino‐5,5‐dimethyl‐5H‐1,2‐oxathiole 2,2‐dioxide (1) with 2‐(arylidene)malononitriles 2 in ethanol, at reflux, using piperidine as catalyst, afforded 5‐amino‐3,3‐dimethyl‐7‐aryl‐3H‐[1,2]oxathiolo[4,3‐b]pyridine‐6‐carbonitrile 1,1‐dioxides (3) in moderate chemical yields.

  使用哌啶作催化剂，在乙醇中使4-氨基-5,5-二甲基-5 H 1,2-恶唑2,2-二氧化物（1）与2-（亚芳基）丙二腈2在乙醇中的反应，得到5 -氨基-3,3-二甲基-7-芳基-3 H- [1,2]氧杂硫代[4,3 - b ]吡啶-6-腈1,1-二氧化物（3）的化学收率中等。
• Synthesis of 4-Amino-5<i>H</i>-1,2-oxathiole 2,2-Dioxides by Cyclization of Cyanohydrin Mesylates. New Routes to β-Amino and β-Keto Sulfonic Acids
  作者：László Poszávácz、Gyula Simig

  DOI：10.1021/jo9707242

  日期：1997.10.1
• Preparation and cyclization of 4-chloro-5,5-dimethyl-3-formyl-1,2-oxathiolene 2,2-dioxide
  作者：Li Tian、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1002/hc.20094

  日期：——

  Chloroformylation of 5,5-dimethyl-1,2- oxathiolan-4-one 2,2-dioxide 4 with Vilsmeier reagent (DMF/POCl3) led to the formation of cyclic β-chloro-vinylaldehyde (4-chloro-5,5-dimethyl-3-formyl-1,2-oxathiolene 2,2-dioxide 5). Compound 5 reacted with formamidine, o-aminophenol, 1,2-phenylenediamine, aminopyrazole, and aminotetrazole to give the corresponding heterocyclic compounds. © 2005 Wiley Periodicals

  5,5-二甲基-1,2-oxathiolan-4-one 2,2-dioxide 4 与 Vilsmeier 试剂 (DMF/POCl3) 的氯甲酰化导致形成环状 β-氯乙烯醛 (4-chloro-5,5 -二甲基-3-甲酰基-1,2-oxathiolene 2,2-二氧化物 5)。化合物5与甲脒、邻氨基苯酚、1,2-苯二胺、氨基吡唑和氨基四唑反应生成相应的杂环化合物。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:200–204, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20094