(R)-Ph-(S)-Val-OH | 3496-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Ph-(S)-Val-OH
• 英文别名: (R)-Phe-(S)-Val-OH；D-Phe-L-Val；D-Phe-Val；(2S)-2-[[(2R)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 3496-45-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: IEHDJWSAXBGJIP-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-[(R)-2-((R)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-3-phenyl-propionylamino]-butyric acid 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(R)-Ph-(S)-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-内酰胺中间体不对称合成非蛋白α-氨基酸和二肽的新方法

  摘要：

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86038-5

文献信息

• Novel and effective routes to optically pure amino acids, dipeptides, and their derivatives viaβ-lactams obtained through asymmetric cycloaddition
  作者：Iwao Ojima、Hauh-Jyun C. Chen

  DOI：10.1039/c39870000625

  日期：——

  Optically pure dipeptides bearing aromatic amino acid residues were synthesized via homochiral (optically pure)β-lactams which were obtained through asymmetric cycloadditions of homochiral ketenes to homochiral imines.

  通过高手性（光学纯）β-内酰胺合成具有芳香族氨基酸残基的光学纯的二肽，其通过高手性烯酮与高手性亚胺的不对称环加成获得。
• OJIMA, I.;CHEN, H. -J.;QIU, X., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5307-5318
  作者：OJIMA, I.、CHEN, H. -J.、QIU, X.

  DOI：——

  日期：——
• New approaches to the asymmetric synthesis of non-proteinogenic α-amino acids and dipeptides through chiral β-lactam intermediates
  作者：Iwao Ojima、Hauh-Jyun C. Chen、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86038-5

  日期：1988.1

  Novel and effective routes to optically pure aromatic α-amino acids, α-methyl-α-amino acids and their derivatives including dipeptides are developed via homochiral β-lactams which are obtained through asymmetric [2+2] cycloadditions of ketenes to imines.

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。