2-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenyl ethanol | 132161-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenyl ethanol
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethanol
• CAS: 132161-98-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: DPZAZGLUEVEMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenyl ethanol 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光不稳定性苯偶姻氨基甲酰基衍生物的合成及性能

  摘要：

  光不稳定的安息香，特别是3'，5'-二甲氧基安息香的氨基甲酰基衍生物可以通过安息香的混合对硝基苯基碳酸酯容易地制备。该方法最适合于仲胺，因为许多伯胺以不同的比例作为环状羟基恶唑烷酮互变异构体存在。在碱性溶液（0.2 M NaOH）中，不对称安息香的氨基甲酸酯很容易达到平衡。3'，5'-二甲氧基苯偶姻氨基甲酸酯的快速光解会在快速杂解过程中生成氨基甲酸酯阴离子，胺的释放受脱羧速率的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00009-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenyl ethanol
  参考文献：
  名称：

  光不稳定性苯偶姻氨基甲酰基衍生物的合成及性能

  摘要：

  光不稳定的安息香，特别是3'，5'-二甲氧基安息香的氨基甲酰基衍生物可以通过安息香的混合对硝基苯基碳酸酯容易地制备。该方法最适合于仲胺，因为许多伯胺以不同的比例作为环状羟基恶唑烷酮互变异构体存在。在碱性溶液（0.2 M NaOH）中，不对称安息香的氨基甲酸酯很容易达到平衡。3'，5'-二甲氧基苯偶姻氨基甲酸酯的快速光解会在快速杂解过程中生成氨基甲酸酯阴离子，胺的释放受脱羧速率的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00009-4

文献信息

• N-iodosuccinimide mediated oxidative cleavage of vicinal, monoprotected diols
  作者：Chriss E. McDonald、Harald Holcomb、Todd Leathers、Francis Ampadu-Nyarko、James Frommer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97043-6

  日期：1990.1

  Vicinal, monoprotected diols are cleaved to mixed acetals and carbonyl compounds upon treatment with N-iodosuccinimide in the presence of light, base, and methanol.

  在轻质，碱性和甲醇的存在下，用N-碘代琥珀酰亚胺处理后，将邻位的单保护二醇裂解为混合的缩醛和羰基化合物。
• An Efficient 1,2-Chelation-Controlled Reduction of Protected Hydroxy Ketones via Red-Al
  作者：Naval Bajwa、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo800150x

  日期：2008.5.1

  [GRAPHICS]In this paper, we have demonstrated that Red-Al is an efficient chelation-controlled reducing reagent for acyclic acetal (i.e., MOM, MEM, SEM, and BOM) protected alpha-hydroxy ketones. Typically, diastereomeric ratios (dr) ranged from 5 to 20:1 for the 1,2-anti-diols in good to excellent yields.
• Antonsen, Oyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 757 - 760
  作者：Antonsen, Oyvind、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of carbamoyl derivatives of photolabile benzoins
  作者：George Papageorgiou、John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00009-4

  日期：1997.3

  Carbamoyl derivatives of photolabile benzoins, particularly of 3′,5′-dimethoxybenzoin, are readily prepared via the mixed p-nitrophenyl carbonate of the benzoin. The method is most suitable for secondary amines, since many primary amines exist in varying proportions as the cyclic hydroxyoxazolidinone tautomer. In alkaline solution (0.2 M NaOH) the carbamates of unsymmetrical benzoins are readily equilibrated

  光不稳定的安息香，特别是3'，5'-二甲氧基安息香的氨基甲酰基衍生物可以通过安息香的混合对硝基苯基碳酸酯容易地制备。该方法最适合于仲胺，因为许多伯胺以不同的比例作为环状羟基恶唑烷酮互变异构体存在。在碱性溶液（0.2 M NaOH）中，不对称安息香的氨基甲酸酯很容易达到平衡。3'，5'-二甲氧基苯偶姻氨基甲酸酯的快速光解会在快速杂解过程中生成氨基甲酸酯阴离子，胺的释放受脱羧速率的控制。