dehydrodiisoeugenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: dehydrodiisoeugenol
• 英文别名: 4-[2,3-dihydro-7-methoxy-3-methyl-5-(1-propenyl)-2-benzofuranyl]-2-methoxyphenol；dehydroisoeugenol；2-Methoxy-4-(7-methoxy-3-methyl-5-prop-1-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)phenol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: ITDOFWOJEDZPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrodiisoeugenol 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以33.8%的产率得到5,5'-bis[2,3-dihydro-7-methoxy-3-methyl-5-propenyl-2-benzofuranyl]-3,3'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  自由基合成四聚体木质素模型化合物

  摘要：

  摘要缺乏合适的木质素模型化合物限制了对木质素特性的理解，从而阻碍了这种生物资源的有效利用。通过与过氧化氢/辣根过氧化物酶和S 2 O 8 2-/ Fe 2+的两步自由基反应，制备了由5-5，α-O -4和β-5键组成的四聚体酚醛木质素模型化合物。作为发起者。与酶促工艺相比，该合成工艺在较短的时间内提供了33.8％的更高收率。HRMS和13 C NMR光谱表明，合成的模型化合物含有通过5-5，α-O -4和β-5键连接的苯丙烷结构，可以模拟木质素的某些化学特性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.05.011
• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 3-氧代-2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 dehydrodiisoeugenol
  参考文献：
  名称：

  酚类抗氧化产物形成的连锁和立体化学特征

  摘要：

  本研究开发了一种巧妙而新颖的策略来阐明酚类抗氧化剂产品形成过程中的连接和立体化学特征。一系列酚类异构体或类似物用 2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide 自由基处理，在水溶液中产生 16 个抗氧化剂二聚反应。通过超高效液相色谱结合电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱法快速鉴定产物。通过对这些反应进行系统的功能-结构关系分析和理论计算，得出结论，酚类抗氧化剂产物通过线性键或呋喃环键形成。线性连接通过自由基耦合实现，并由 O-O 连接排斥控制，元连锁排除和儿茶酚激活原理。然而，当环外 π 键与酚核共轭并固定在 -OH 对位时，呋喃环连接可能通过随后的分子内迈克尔加成发生。分子内加成总是缺乏 Re-attack 以显示“α,β 非对映选择性”。α,β 非对映选择性是酚类抗氧化产物形成过程中呋喃环键的立体化学特征。所有这些新发现不仅

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c06563

文献信息

• Biomass-derived lignin to jet fuel range hydrocarbons via aqueous phase hydrodeoxygenation
  作者：Hongliang Wang、Hao Ruan、Haisheng Pei、Huamin Wang、Xiaowen Chen、Melvin P. Tucker、John R. Cort、Bin Yang

  DOI：10.1039/c5gc01534k

  日期：——

  A New Lignin BioJet: Jet fuel-range hydrocarbons (C₇–C₁₈) can be produced directly from biomass-derived lignin by selective C–O–C bond cleavage and simultaneous hydrodeoxygenation using combinations of noble metal catalysts (Ru/Al₂O₃) and acidic zeolites (H⁺-Y) in the aqueous phase.

  一种新的木质素生物喷气燃料：可以通过选择性C-O-C键裂解和同时使用贵金属催化剂（Ru/Al2O3）和酸性沸石（H+-Y）在水相中进行脱氧制氢，直接从生物质来源的木质素中生产出燃料级烃（C7-C18）。
• Oxidative cleavage of isoeugenol to vanillin under molecular oxygen catalysed by cobalt porphyrin intercalated into lithium taeniolite clay
  作者：Indri Badria Adilina、Takayoshi Hara、Nobuyuki Ichikuni、Shogo Shimazu

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.05.005

  日期：2012.9

  applied for the oxidative cleavage of isoeugenol to vanillin with molecular oxygen as the sole oxidant, and the reaction proceeded effectively under mild reaction conditions. The highest vanillin selectivity of 72% was obtained with CoTPyP/TN, which had the widest clearance space among the three Co–porphyrin catalysts. These intercalated catalysts showed high stability during oxidation, enabling their

  使用简单的阳离子交换方法将三种卟啉环取代基和非离子或阳离子结构不同的Co-卟啉配合物插入锂钽铁矿（LiTN）中。与母体LiTN（0.24 nm）相比，所有插入的催化剂均显示出扩大的间隙空间（在0.30–0.51 nm范围内）。将该催化剂用于以分子氧为唯一氧化剂将异丁香酚氧化裂解为香兰素，使反应在温和的反应条件下有效地进行。使用CoTPyP / TN可获得最高的香兰素选择性72％，这在三种Co-卟啉催化剂中具有最大的清除空间。这些插层催化剂在氧化过程中显示出很高的稳定性，可以循环使用至少三轮。
• Oxidovanadium(<scp>iv</scp>) and dioxidovanadium(<scp>v</scp>) complexes of hydrazones of 2-benzoylpyridine and their catalytic applications
  作者：Mannar R. Maurya、Nikita Chaudhary、Fernando Avecilla、Pedro Adão、João Costa Pessoa

  DOI：10.1039/c4dt02474e

  日期：——

  V^V-polymer-supported compounds, their neat analogues and the corresponding peroxido-complexes are prepared and applied as catalyst precursors for the oxidation of isoeugenol.

  使用V^V-聚合物支持的化合物，它们的纯净类似物和相应的过氧化物复合物被制备并应用作为催化剂前体，用于异丁基酚的氧化。
• Synthesis and characterization of di-μ-oxidovanadium(V), oxidoperoxido-vanadium(V) and polymer supported dioxidovanadium(V) complexes and catalytic oxidation of isoeugenol
  作者：Mannar R. Maurya、Bhawna Uprety、Nikita Chaudhary、Fernando Avecilla

  DOI：10.1016/j.ica.2015.05.027

  日期：2015.8

  techniques. Complexes 1 and 3 have been used as catalyst precursors for the oxidation of isoeugenol in the presence of aqueous H2O2 as oxidant and gave vanillin, vanillic acid and dehydrodiisoeugenol. The polymer-supported complex showed higher conversion than its neat counterpart. This has also allowed for recyclable catalytic system with increased catalyst lifetime and thus proved to be better over

  摘要三齿ONN供体配体Hbzpy-fah（I）（Hbzpy-fah =由2-苯甲酰基吡啶和2-呋喃酰肼衍生的席夫碱）在甲醇中与[VIVO（acac）2]反应然后进行空中氧化后得到双核配合物，[[VVO（bzpy-fah）} 2（μ-O）2]（1）具有[VVO} 2（μ-O）2] 2+核。用甲醇中的H2O2处理1会导致形成双核过氧化物络合物[VVO（bzpy-fah）} 2（μ-O2）2]（2）。2的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，证实了I和μ-双（过氧化物）具有侧向配位的ONN结合模式。1与在DMF中与5％二乙烯基苯（PS-im）交联的咪唑并甲基聚苯乙烯的反应得到聚合物负载的配合物3（缩写为PS-im [VVO2（bzpy-fah）]），其特征在于场发射扫描电子显微照片（FE-SEM）以及能量色散X射线（EDAX），原子力显微镜（AFM）和热分析以及常规光谱技术。配合物1和3已用作
• Novel cobalt(II)-catalyzed oxidative cleavage of a carbon-carbon double bond
  作者：R. S. Drago、B. B. Corden、C. W. Barnes

  DOI：10.1021/ja00269a057

  日期：1986.4

  Oxydation de l'isoeugenol en presence de [bis (salicylideneamino-3 propyl) methyl amine] cobalt(II)

  [双（水杨烯氨基-3丙基）甲基胺]钴（II）存在的异丁香酚氧化