1-(3-bromo-2,2-dimethylpropyl)-2-phenylthio-1H-indole | 202346-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(3-bromo-2,2-dimethylpropyl)-2-phenylthio-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-Bromo-2,2-dimethylpropyl)-2-phenylsulfanylindole
• CAS: 202346-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNS
• 分子量: 374.345
• InChiKey: ZHPUZASHFKWMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-2,2-dimethylpropyl)-2-phenylthio-1H-indole 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2,2-Dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  连接在2-苯硫基吲哚，-苯并咪唑和-尿嘧啶环氮上的烷基的反应

  摘要：

  在2-苯基硫代吲哚，2-苯基硫代苯并咪唑和6-苯基硫氧嘧啶衍生物的1- N-烷基上已生成烷基。这些N-烷基自由基是由相应的N-烷基溴化物通过氢化三苯锡-偶氮异丁腈，三苯基锡-钴肟的作用或相应的N-烷基钴肟的光解反应生成的。除了在烷基肟的光解中基本形成烷基苯基硫化物（烷基钴肟的自由基取代产物）以外，反应方式与自由基生成方法几乎没有不同。存在于反应体系N中的钴氧肟（II）物种-烷基溴化物-三苯基锡钴氧肟可活化苯硫基以进行自由基取代，而氢化锡的缺乏使得反应发生的浓度可能高于与氢化物试剂的反应浓度。

  DOI：

  10.1039/a705139e
• 作为产物：
  描述：

  二溴新戊烷 、 2-(phenylthio)-1H-indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到1-(3-bromo-2,2-dimethylpropyl)-2-phenylthio-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  连接在2-苯硫基吲哚，-苯并咪唑和-尿嘧啶环氮上的烷基的反应

  摘要：

  在2-苯基硫代吲哚，2-苯基硫代苯并咪唑和6-苯基硫氧嘧啶衍生物的1- N-烷基上已生成烷基。这些N-烷基自由基是由相应的N-烷基溴化物通过氢化三苯锡-偶氮异丁腈，三苯基锡-钴肟的作用或相应的N-烷基钴肟的光解反应生成的。除了在烷基肟的光解中基本形成烷基苯基硫化物（烷基钴肟的自由基取代产物）以外，反应方式与自由基生成方法几乎没有不同。存在于反应体系N中的钴氧肟（II）物种-烷基溴化物-三苯基锡钴氧肟可活化苯硫基以进行自由基取代，而氢化锡的缺乏使得反应发生的浓度可能高于与氢化物试剂的反应浓度。

  DOI：

  10.1039/a705139e