3-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 69139-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；3-methyl-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 69139-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: XDVNWWHXZRKCII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 PPA 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-Methyl-5-deaza-10-thiaflavin
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Tsukuda, Kinshiro; Kawazoe, Michiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1329 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-6-phenylthiouracil 在 N-甲基吩噻嗪 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.

  摘要：

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3496

文献信息

• Pd/PTABS: Low-Temperature Thioetherification of Chloro(hetero)arenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Jesvita Cardozo、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Yogesh S. Sanghvi、Krishna Chaitanya Gunturu、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00840

  日期：2019.7.19

  Heteroarenes of commercial relevance such as purines and pyrimidines were also found to be useful substrates for the reported transformation. The commercial drug Imuran (azathioprine) was synthesized as an example, and its preparation could be optimized. DFT studies were performed to understand the electronic effects of the tested ligands on the catalytic reaction.

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。
• Reductive debromination and coupling reaction in the thermolysis of 5-bromouracils in N,N-dialkylamides. Cleavage of the C(5)–bromine bond by an initial electron-transfer process
  作者：Magiochi Sako、Mikio Suzuki、Miyuki Tanabe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/p19810003114

  日期：——

  Thermolysis of various 5-bromouracils (1) in N,N-dialkylamides results in the formation of methylenebisuracils (2) and reductive debrominated products (3)via cleavage of the C(5)–Br bond; the latter involves a one-electron transfer process. The product distribution between (2) and (3) depends upon the nature of substituents in the uracil ring.

  N，N-二烷基酰胺中的各种5-溴尿嘧啶（1）的热解通过C（5）-Br键的裂解形成亚甲基双尿嘧啶（2）和还原性溴化产物（3）；后者涉及单电子转移过程。（2）和（3）之间的产物分布取决于尿嘧啶环中取代基的性质。
• Reactions of the alkyl radical attached to the ring nitrogen of 2-phenylthio-indole, -benzimidazole and -uracil
  作者：Tomohiro Uetake、Mayumi Nishikawa、Masaru Tada

  DOI：10.1039/a705139e

  日期：——

  the method of radical generation except for the substantial formation of alkyl phenyl sulfide, a radical substitution product of the alkylcobaloximes, in the photolysis of the cobaloximes. The cobaloxime(II) species, which exists in the reaction system N-alkyl bromide–triphenyltincobaloxime, activates the phenylthio group for the radical substitution, and the lack of the tin hydride makes it possible

  在2-苯基硫代吲哚，2-苯基硫代苯并咪唑和6-苯基硫氧嘧啶衍生物的1- N-烷基上已生成烷基。这些N-烷基自由基是由相应的N-烷基溴化物通过氢化三苯锡-偶氮异丁腈，三苯基锡-钴肟的作用或相应的N-烷基钴肟的光解反应生成的。除了在烷基肟的光解中基本形成烷基苯基硫化物（烷基钴肟的自由基取代产物）以外，反应方式与自由基生成方法几乎没有不同。存在于反应体系N中的钴氧肟（II）物种-烷基溴化物-三苯基锡钴氧肟可活化苯硫基以进行自由基取代，而氢化锡的缺乏使得反应发生的浓度可能高于与氢化物试剂的反应浓度。
• Reductive debromination of 5-bromouracils by 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide
  作者：Magoichi Sako、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90895-6

  日期：1983.1
• SAKO, MAGIOCHI;SUZUKI, MIKIO;TANABE, MIYUKI;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3114-3117
  作者：SAKO, MAGIOCHI、SUZUKI, MIKIO、TANABE, MIYUKI、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——