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(±)-indanostatin

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(±)-indanostatin
英文别名
2,4,7-Trihydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)indene-1,3-dione;2,4,7-trihydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)indene-1,3-dione
(±)-indanostatin化学式
CAS
——
化学式
C13H12O6
mdl
——
分子量
264.235
InChiKey
JAUUXHXOILFWJR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.31
  • 拓扑面积:
    112
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    6

反应信息

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文献信息

  • Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
    作者:Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton
    DOI:10.1021/jacs.0c06306
    日期:2020.8.5
    5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from
    2,5-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)呋喃被确定为邻位双烯酮等价物,用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下,与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体(包括苄)合成对苯醌,并且将 2,5-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
  • Annulations of 5-Phenylthiobutenolides and First Synthesis of (±)-Indanostatin
    作者:Shuai Wang、George Kraus
    DOI:10.1055/s-0037-1611462
    日期:2019.2
    The first synthesis of indanostatin was achieved in 6 steps. Key steps included a butenolide annulation, oxidation to an indanetrione, and reaction with acetone.
    茚达他汀的首次合成分 6 个步骤完成。关键步骤包括丁烯内酯环化、氧化成茚满三酮以及与丙酮反应。
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