6,7-dimethoxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-5-prenylcoumarin；microfolicoumarin；6,7-dimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one；6,7-dimethoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JBKFXOOPQHTINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,7-dimethoxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Microfolicoumarin, a Constituent ofCedrelopsis microfoliata

  摘要：

  微叶香豆素（1）是一种来自 Cedrelopsis microfoliata 的前香豆素，由 2,4,5- 三甲氧基苯甲醛通过五个步骤合成。1 并未显示出明显的抗氧化活性，但关键的中间产物 esculetin（3）和 5-prenylesculetin（6）在超氧化物自由基和 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除模型中都显示出很强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1995

文献信息

• Short Synthesis of 3‐Prenylcoumarins by an Unusual Prenylation
  作者：Marellapudi S. Ramachandra、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1080/10916460600946154

  日期：2006.12

  Abstract Prenylation of coumarins that have hydroxyl or alkoxyl or halo substitution (1a–1i) using 2‐methyl‐3‐butene‐2‐ol in the presence of boron trifluoride formed 3‐prenylcoumarins (2a–2d). Laila Impex communication no. 44.

  摘要 在三氟化硼存在下，使用 2-甲基-3-丁烯-2-醇对具有羟基或烷氧基或卤素取代基（1a-1i）的香豆素进行异戊二烯化，形成 3-异戊二烯基香豆素（2a-2d）。Laila Impex 通讯编号 44.
• Synthesis of Microfolicoumarin, a Constituent of<i>Cedrelopsis microfoliata</i>
  作者：Marellapudi S. RAMACHANDRA、Somepalli VENKATESWARLU、Gottumukkala V. SUBBARAJU

  DOI：10.1271/bbb.68.1995

  日期：2004.1

  Microfolicoumarin (1), a prenylcoumarin from Cedrelopsis microfoliata, was synthesized from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde in five steps. 1 did not show significant antioxidative activity, but the key intermediates, esculetin (3) and 5-prenylesculetin (6), exhibited strong antioxidative activity in both the superoxide-radical and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical-scavenging models.

  微叶香豆素（1）是一种来自 Cedrelopsis microfoliata 的前香豆素，由 2,4,5- 三甲氧基苯甲醛通过五个步骤合成。1 并未显示出明显的抗氧化活性，但关键的中间产物 esculetin（3）和 5-prenylesculetin（6）在超氧化物自由基和 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除模型中都显示出很强的抗氧化活性。

表征谱图