1-(1-Adamantyl)-3-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl)ethylideneamino]thiourea | 1159114-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-Adamantyl)-3-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl)ethylideneamino]thiourea
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 1159114-00-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 411.525
• InChiKey: JCGIOQDIGGMRMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  606.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基香豆素 、 4-(1-adamantyl)-3-thiosemicarbazide 以 丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1-(1-Adamantyl)-3-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl)ethylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Adina cordifolia根皮中的抗厌氧香豆素及其新的硫半脲类衍生物

  摘要：

  在我们的用于从民俗印度药用植物潜在antiamoebic剂搜索的继续，我们发现，从根皮苯和乙酸乙酯萃取物阿迪纳茜草表现出很强的活性antiamoebic带IC 50个分别为2.92和2.50微克/毫升，值。苯和乙酸乙酯提取物的生物测定指导分馏分别导致了7-羟基香豆素（伞形酮1）和7-β-D-葡萄糖基香豆素（脱脂蛋白2）的分离。伞形酮1转化为7-乙酰氧基香豆素1a，经氯化铝处理后得到7-羟基-8-乙酰香豆素2a。一系列新的硫半脲3a–合成了具有不同硫代氨基脲的e- 7-羟基-8-乙酰香豆素。伞形酮还被转化为其甲氧基衍生物（7-甲氧基香豆素4）。随后，评估所有化合物对溶组织变形杆菌的HM1：IMMS菌株的抗厌氧活性。发现伞形酮和skimmin具有非常好的活性，IC 50值分别为6.38和4.35μM / ml。将化合物2a转化为其硫代半碳酰胺衍生物3a – e的活性急剧增加，其IC 50值在1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.003