2-(2-chloroethyl)amino-6-aminopyridine | 586351-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)amino-6-aminopyridine
• 英文别名: 2,6-Pyridinediamine, N-(2-chloroethyl)-；6-N-(2-chloroethyl)pyridine-2,6-diamine
• CAS: 586351-20-4
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃
• 分子量: 171.63
• InChiKey: MRKRERKRNPJUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙醇胺 、 2-(2-chloroethyl)amino-6-aminopyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethylamino]-6-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Evaluation of Some New 6-Amino/Methyl Pyridine Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，合成并表征了一系列2-取代哌啶类化合物，采用红外光谱（IR）、1H-NMR和元素分析进行了表征。这些化合物对最大电击（MES）诱导的癫痫发作和戊二 кислот（scMet）进行了检测。通过旋转杆实验评估神经功能缺损。研究了在25和50 mg/kg剂量下，化学内源刺激（安非他命拮抗活性）引起的运动活动降低情况，同时也研究了抗组胺和心脏活性。所有化合物均表现出显著的抗癫痫活性。在抗MES诱发癫痫方面，化合物2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(1-咪唑基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-(甲氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶活性最强。化合物2-[2-(苯氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-甲基吡啶在50 mg/kg剂量下对提升的运动活性表现出显著降低。只有2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-(2-羟基-3-吗啉丙氨基)-6-甲基吡啶和2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-甲基吡啶显示出显著的交感神经阻滞活性。化合物2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶和2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶显著阻滞组胺诱导的豚鼠回肠收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.162
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-(2-chloroethyl)amino-6-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Evaluation of Some New 6-Amino/Methyl Pyridine Derivatives.

  摘要：

  在本研究中，合成并表征了一系列2-取代哌啶类化合物，采用红外光谱（IR）、1H-NMR和元素分析进行了表征。这些化合物对最大电击（MES）诱导的癫痫发作和戊二 кислот（scMet）进行了检测。通过旋转杆实验评估神经功能缺损。研究了在25和50 mg/kg剂量下，化学内源刺激（安非他命拮抗活性）引起的运动活动降低情况，同时也研究了抗组胺和心脏活性。所有化合物均表现出显著的抗癫痫活性。在抗MES诱发癫痫方面，化合物2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(1-咪唑基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-(甲氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶活性最强。化合物2-[2-(苯氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-甲基吡啶在50 mg/kg剂量下对提升的运动活性表现出显著降低。只有2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-(2-羟基-3-吗啉丙氨基)-6-甲基吡啶和2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-甲基吡啶显示出显著的交感神经阻滞活性。化合物2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶和2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶显著阻滞组胺诱导的豚鼠回肠收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.162

文献信息

• Pharmacological Evaluation of Some New 6-Amino/Methyl Pyridine Derivatives.
  作者：Inguva Ravlee、Ramaiah Sivakumar、Nithyanantham Muruganantham、Navaneetharaman Anbalagan、Vedachalam Gunasekaran、Joseph Thomas Leonard

  DOI：10.1248/cpb.51.162

  日期：——

  In the present study, a series of 2-substituted-pyridines were synthesized and characterized by IR, 1H-NMR and Elemental Analysis. The compounds were assayed against seizures induced by maximal electro shock (MES) and pentylenetetrazole (scMet). Neurologic deficit was evaluated by the rotarod test. The decrease in the elevated motor activity by introceptive chemical stimuli (amphetamine antagonistic activity) was studied at the dose level of 25 and 50 mg/kg, antihistaminic and cardiac activity were also studied. All the compounds exhibited significant anticonvulsant activity. Compounds 2-(2-hydroxy-3-piperazinopropylamino)-6-aminopyridine, 2-[2-hydroxy-3-(1-imidazolyl)propylamino]-6-aminopyridine, 2-[2-(1-imidazolyl)ethylamino]-6-methylpyridine and 2-[2-(methylamino)ethylamino]-6-methylpyridine were most active of the series against MES-induced seizures. Compounds 2-[2-(phenylamino)ethylamino]-6-aminopyridine, 2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethylamino]-6-aminopyridine, 2-[2-(diethylamino)ethylamino]-6-methylpyridine and 2-[2-hydroxy-3-(1-imidazolyl)propylamino]-6-methylpyridine exhibited significant decrease in the elevated motor activity at the dose of 50 mg/kg. Remarkable sympathetic blocking activity was observed with 2-(2-hydroxy-3-piperazinopropylamino)-6-aminopyridine, 2-(2-hydroxy-3-morpholinopropylamino)-6-methylpyridine and 2-(2-hydroxy-3-piperazinopropylamino)-6-methylpyridine only. Compounds 2-[2-(diethylamino)ethylamino]-6-aminopyridine, 2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethylamino]-6-aminopyridine, and 2-[2-(diethylamino)ethylamino]-6-methylpyridine exhibited significant blocking of histamine induced contraction on guinea pig ileum.

  在本研究中，合成并表征了一系列2-取代哌啶类化合物，采用红外光谱（IR）、1H-NMR和元素分析进行了表征。这些化合物对最大电击（MES）诱导的癫痫发作和戊二 кислот（scMet）进行了检测。通过旋转杆实验评估神经功能缺损。研究了在25和50 mg/kg剂量下，化学内源刺激（安非他命拮抗活性）引起的运动活动降低情况，同时也研究了抗组胺和心脏活性。所有化合物均表现出显著的抗癫痫活性。在抗MES诱发癫痫方面，化合物2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(1-咪唑基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-(甲氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶活性最强。化合物2-[2-(苯氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶和2-[2-羟基-3-(1-咪唑基)丙氨基]-6-甲基吡啶在50 mg/kg剂量下对提升的运动活性表现出显著降低。只有2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-氨基吡啶、2-(2-羟基-3-吗啉丙氨基)-6-甲基吡啶和2-(2-羟基-3-哌嗪丙氨基)-6-甲基吡啶显示出显著的交感神经阻滞活性。化合物2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-氨基吡啶、2-[2-[双(2-羟基乙基)氨基]乙氨基]-6-氨基吡啶和2-[2-(二乙基氨基)乙氨基]-6-甲基吡啶显著阻滞组胺诱导的豚鼠回肠收缩。