N⁶-γ-aminobutyryladenine | 31918-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁶-γ-aminobutyryladenine
• 英文别名: N⁶-GABAadenine；N⁶-GABAAde；4-(9H-purin-6-ylamino)-butyric acid；γ--buttersaeure；4-(Purin-6-ylamino)butanoic acid；4-(9H-purin-6-ylamino)butanoic acid；4-(7H-purin-6-ylamino)butanoic acid
• CAS: 31918-48-6
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• mdl: MFCD09951675
• 分子量: 221.219
• InChiKey: JDWUZDMRFMRTNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-γ-aminobutyryladenine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N⁶-GABAAde*HCl
  参考文献：
  名称：

  N 6修饰的氨基酸相关核碱基类似物（II）的晶体结构：腺嘌呤-β-丙氨酸和腺嘌呤-GABA杂合分子†

  摘要：

  在此手稿中，我们报告了四种N 6-氨基酸/肽-腺嘌呤衍生物的合成和X射线表征：N 6 - βAlaAde·1.5H 2 O（1）和N 6 -GABAAde·2H 2 O（2）以及它们相应的质子化形式N 6- βAlaAde·HCl（3）和N 6 -GABAAde·HCl（4）。在（1）带有中性腺嘌呤环，质子化的羧酸盐与相邻分子的N（7）和N（6）H相互作用。氢键N9–H⋯N（3）和水分子之间的氢键负责腺嘌呤环的平面和平行排列。在（2）中，晶体结构中存在两个不同的分子：（a）一个阳离子单元，其中N（7）H互变异构腺嘌呤在N（3）处质子化，并且羧基与N（6B）–H相互作用相邻分子的N（7B）；（b）一个阴离子单元，其呈N（9）H互变异构形式的腺嘌呤环，其中羧酸盐与相邻的腺嘌呤的N（7A）H和N（6A）H相互作用。N 6- βAlaAde的盐酸盐形式（化合物3）与羧酸的氨基酸链几乎垂直于环平面，

  DOI：

  10.1039/c9nj02279a
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 4-氨基丁酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到N⁶-γ-aminobutyryladenine
  参考文献：
  名称：

  N 6修饰的氨基酸相关核碱基类似物（II）的晶体结构：腺嘌呤-β-丙氨酸和腺嘌呤-GABA杂合分子†

  摘要：

  在此手稿中，我们报告了四种N 6-氨基酸/肽-腺嘌呤衍生物的合成和X射线表征：N 6 - βAlaAde·1.5H 2 O（1）和N 6 -GABAAde·2H 2 O（2）以及它们相应的质子化形式N 6- βAlaAde·HCl（3）和N 6 -GABAAde·HCl（4）。在（1）带有中性腺嘌呤环，质子化的羧酸盐与相邻分子的N（7）和N（6）H相互作用。氢键N9–H⋯N（3）和水分子之间的氢键负责腺嘌呤环的平面和平行排列。在（2）中，晶体结构中存在两个不同的分子：（a）一个阳离子单元，其中N（7）H互变异构腺嘌呤在N（3）处质子化，并且羧基与N（6B）–H相互作用相邻分子的N（7B）；（b）一个阴离子单元，其呈N（9）H互变异构形式的腺嘌呤环，其中羧酸盐与相邻的腺嘌呤的N（7A）H和N（6A）H相互作用。N 6- βAlaAde的盐酸盐形式（化合物3）与羧酸的氨基酸链几乎垂直于环平面，

  DOI：

  10.1039/c9nj02279a

文献信息

• Synthesis of New Purine Derivatives Containing α- and ω-Amino Acid Fragments
  作者：V. V. Musiyak、I. A. Nizova、T. V. Matveeva、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428019060046

  日期：2019.6

  New conjugates of purine and 2-aminopurine with several α- and ω-amino acids have been synthesized following two approaches based on the condensation and nucleophilic substitution reactions. The enantiomeric purity of the isolated compounds has been confirmed by reversed-phase HPLC using a chiral stationary phase to demonstrate the absence of racemization during the synthesis. The conjugates are inactive

  基于缩合反应和亲核取代反应，采用两种方法合成了嘌呤和2-氨基嘌呤与几种α-和ω-氨基酸的新偶联物。分离的化合物的对映体纯度已通过使用手性固定相的反相HPLC证实，以证明合成过程中不存在外消旋作用。结合物对结核分枝杆菌H37Rv无活性。