1-allyl-3-hydroxy-3-(2-methyl-1H-3-indolyl)-2-indolinone | 688038-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-hydroxy-3-(2-methyl-1H-3-indolyl)-2-indolinone
• 英文别名: 3'-hydroxy-2-methyl-1'-(prop-2-en-1-yl)-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one；3-hydroxy-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 688038-01-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: JFAHBCVAARWCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 copper(II) tungstate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-allyl-3-hydroxy-3-(2-methyl-1H-3-indolyl)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  CuWO 4纳米颗粒作为可循环的非均相催化剂在水性介质中合成3-乙炔基-3-羟基-2-羟吲哚和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮

  摘要：

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105874

文献信息

• Kaolin/KOH Is an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 3-Hydroxy-3-indolyl Oxindoles
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1080/00397911.2010.515342

  日期：2011.9.15

  3-Hydroxy-3-indolyl oxindoles were synthesized from isatins and indoles in good to excellent yields by using heterogeneous catalyst kaolin preloaded with KOH.
• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。