2-(acetylthio)heptane | 76790-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetylthio)heptane
• 英文别名: S-Heptan-2-yl ethanethioate；S-heptan-2-yl ethanethioate
• CAS: 76790-71-1
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: PDRWRNLWASQTHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylthio)heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-庚烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成2-庚硫醇，这是一种在甜椒中发现的新风味化合物。

  摘要：

  2-庚硫醇首次被鉴定为红色和绿色甜椒提取物的成分。在质谱和保留指数的基础上提出了这种新的香气化合物的化学结构，并通过化学合成和核磁共振光谱测量得到了证实。它的香气特性被描述为含硫，洋葱状和蔬菜状，让人联想到较低浓度的柿子椒，其鼻检测阈值为10微克/升水。对于对映体形式，没有观察到气味说明和阈值的差异，所述对映体形式是通过对甲苯磺酸由对映纯2-庚醇制备，然后进行硫代乙酰化和还原，得到目标硫醇对映体。

  DOI：

  10.1021/jf035008h
• 作为产物：
  描述：

  2-庚醇 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(acetylthio)heptane
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成2-庚硫醇，这是一种在甜椒中发现的新风味化合物。

  摘要：

  2-庚硫醇首次被鉴定为红色和绿色甜椒提取物的成分。在质谱和保留指数的基础上提出了这种新的香气化合物的化学结构，并通过化学合成和核磁共振光谱测量得到了证实。它的香气特性被描述为含硫，洋葱状和蔬菜状，让人联想到较低浓度的柿子椒，其鼻检测阈值为10微克/升水。对于对映体形式，没有观察到气味说明和阈值的差异，所述对映体形式是通过对甲苯磺酸由对映纯2-庚醇制备，然后进行硫代乙酰化和还原，得到目标硫醇对映体。

  DOI：

  10.1021/jf035008h

文献信息

• Identification and Synthesis of 2-Heptanethiol, a New Flavor Compound Found in Bell Peppers
  作者：Hervé Simian、Fabien Robert、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf035008h

  日期：2004.1.1

  reminiscent of bell pepper at lower concentrations, with an orthonasal detection threshold of 10 microg/L of water. No differences in odor note and threshold value were observed for the enantiomeric forms, which were prepared from enantiopure 2-heptanol by tosylation, followed by thioacetylation and reduction, giving the target thiol enantiomers.

  2-庚硫醇首次被鉴定为红色和绿色甜椒提取物的成分。在质谱和保留指数的基础上提出了这种新的香气化合物的化学结构，并通过化学合成和核磁共振光谱测量得到了证实。它的香气特性被描述为含硫，洋葱状和蔬菜状，让人联想到较低浓度的柿子椒，其鼻检测阈值为10微克/升水。对于对映体形式，没有观察到气味说明和阈值的差异，所述对映体形式是通过对甲苯磺酸由对映纯2-庚醇制备，然后进行硫代乙酰化和还原，得到目标硫醇对映体。
• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Alkanethiols and Attempts To Predict Odor Thresholds by 3D-QSAR Studies
  作者：Johannes Polster、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf506135c

  日期：2015.2.11

  Homologous series of alkane-1-thiols, alkane-2-thiols, alkane-3-thiols, 2-methylalkane-1-thiols, 2-methylalkane-3-thiols, 2-methylalkane-2-thiols, and alkane-1,?-dithiols were synthesized to study the influence of structural changes on odor qualities and odor thresholds. In particular, the odor thresholds were strongly influenced by steric effects: In all homologous series a minimum was observed for thiols with five to seven carbon atoms, whereas increasing the chain length led to an exponential increase in the odor threshold. Tertiary alkanethiols revealed clearly lower odor thresholds than found for primary or secondary thiols, whereas neither a second mercapto group in the molecule nor an additional methyl substitution lowered the threshold. To investigate the impact of the SH group, odor thresholds and odor qualities of thiols were compared to those of the corresponding alcohols and (methylthio)alkanes. Replacement of the SH group by an OH group as well as S-methylation of the thiols significantly increased the odor thresholds. By using comparative molecular field analysis, a 3D quantitative structureactivity relationship model was created, which was able to simulate the odor thresholds of alkanethiols in good agreement with the experimental results. NMR and mass spectrometric data for 46 sulfur-containing compounds are additionally supplied.