N-palmitoylsuccinimide | 56776-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-palmitoylsuccinimide
• 英文别名: N-(palmitoyloxy)succinimide；N-succinimidylpalmitate；1-Hexadecanoylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 56776-06-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃
• 分子量: 337.503
• InChiKey: KHKNVXNSFCIZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-palmitoylsuccinimide 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-N-palmitoyl-O-H-phosphonate-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-O-磷酸胆碱脂氨酸：新型脂质结构，是尼曼-皮克C1病的生物标记。

  摘要：

  尼曼-匹克病C1型（NPC1）是一种致命的神经退行性胆固醇存储障碍。随着临床试验中新疗法的出现，迫切需要利用生物标记物改善诊断水平并监测疗效。在这项研究中，我们试图用m / z 509.3351的[M + H] +离子（以前称为lysoSM-509）定义NPC1未知脂质生物标记的结构。基于质谱分析和化学衍生化的结果，提出了用于脂质生物标志物的N-棕榈酰-O-磷酸胆碱化赖氨酸（PPCS）结构。由于没有商业标准，因此化学合成了正宗的PPCS，并使用液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）通过比较内源性化合物和合成化合物及其衍生物来确定结构。PPCS是N-酰基-O-磷酸胆碱脂蛋白（APCS）中最丰富的物种，APCS是一类以前从未在生物样品中检测到的脂质。进一步的分析表明，在NPC1血浆中，所有具有C14至C24酰基的APCS种类均升高。在NPC1猫模型的中央和周围组织中，PPCS也升高。APC

  DOI：

  10.1194/jlr.ra119000157
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-palmitoylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Fatty acid-binding site environments of serum vitamin D-binding protein and albumin are different

  摘要：

  Vitamin D-binding protein (DBP) and albumin (ALB) are abundant serum proteins and both possess high-affinity binding for saturated and unsaturated fatty acids. However, certain differences exist. We surmised that in cases where serum albumin level is low, DBP presumably can act as a transporter of fatty acids. To explore this possibility we synthesized several alkylating derivatives of 14 C-palmitic acid to probe the fatty acid-binding pockets of DBP and ALB. We observed that N-ethyl-5-phenylisooxzLzolium-3'-sulfonate-ester (WRX-ester) of C-14-palmitic acid specifically labeled DBP; but p-nitrophenyl- and N-hydroxysuccinimidyl-esters failed to do so. However, p-nitrophenyl ester of C-14-palmitic acid specifically labeled bovine ALB, indicating that the micro-environment of the fatty acid-binding domains of DBP and ALB may be different; and DBP may not replace ALB as a transporter of fatty acids. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2008.02.002

文献信息

• Physicochemical Studies on the Phospholipid Bilayer Incorporated.
  作者：Hideo KANEKO、Naokazu MURAHASHI、Atsushi SASAKI、Harutami YAMADA、Masahiro SAKAGAMI、Masahiro IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.45.951

  日期：——

  With the intention of obtaining a novel liposome as a drug carrier able to avoid clearance by the reticuloendothelial system (RES), the authors synthesized two sialoglycolipids, i.e., 2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa) and 2-O-[8-(2-hexadecyloctadecanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa) and modified the surface of their liposomal membrane.Sia-t-pa was found to be eluted from the liposomal membrane by serum albumin, whereas Sia-t-psa was not, using the gel filtration method. In order to clarify the reason why there was such a difference between Sia-t-pa and Sia-t-psa, we investigated the properties of the phospholipid bilayer-incorporated sialoglycolipids physicochemically.The effect of the anchor structure of the sialoglycolipids, i.e., single acyl chain (Sia-t-pa) or double acyl chain (Sia-t-psa), on the fluidity and calorimetric properties was noticeably different. It was inferred that the effect was attributable to a difference in the position of the sialoglycolipid incorporated in the bilayer membrane.

  为了获得一种新型脂质体作为药物载体，以避免被网状内皮系统（RES）清除，作者合成了两种sialoglycolipids，即：2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-乙酰神经氨酸钠盐（Sia-t-pa）、2-O-(8-hexadecyloctadanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa)和 2-O-[8-(2-hexadecyloctadanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa)，并对其脂质体膜表面进行了修饰。使用凝胶过滤法发现，血清白蛋白能从脂质体膜上洗脱 Sia-t-pa，而 Sia-t-psa 却不能。为了弄清 Sia-t-pa 和 Sia-t-psa 之间存在这种差异的原因，我们从理化角度研究了磷脂双分子层包合的硅氧烷糖脂的特性。硅氧烷糖脂的锚结构（即单酰基链（Sia-t-pa）或双酰基链（Sia-t-psa））对流动性和热量特性的影响明显不同。据推断，这种影响可归因于双分子层膜中的酰基糖脂的位置不同。
• Heissschmelzdruckfarbe
  申请人：Siegwerk Druckfarben GmbH & Co. KG

  公开号：EP1118644A2

  公开（公告）日：2001-07-25

  Gegenstand der Erfindung ist eine Heißschmelzdruckfarbe, insbesondere für Tiefdruckverfahren, enthaltend a. 50 bis 80 Gew.-% Lösemittel mit einem Schmelzpunkt von 65 bis 109 Grd C und einer Viskosität von 2,9 bis 20 mPas bei 110 Grd C b. 20 bis 50 Gew.-% Bindemittel mit einer Glasübergangstemperatur TG von 30 bis 65 Grd C Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Verwendung der Heißschmelzdruckfarbe.

  本发明的主题是一种热熔印刷油墨，特别是用于凹版印刷工艺，包括 a. 50 至 80 wt.% 溶剂，熔点为 65 至 109 Grd C，110 Grd C 时粘度为 2.9 至 20 mPas b.20 至 50 重量百分比的粘合剂，玻璃化温度 TG 为 30 至 65 摄氏度 本发明的另一个目的是热熔印刷油墨的用途。
• Glycosynthase-Mediated Synthesis of Glycosphingolipids
  作者：Mark D. Vaughan、Karl Johnson、Shawn DeFrees、Xiaoping Tang、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja058469n

  日期：2006.5.1

  Glycosphingolipids play crucial roles in virtually every stage of the cell cycle, and their clinical administration has been proposed as a treatment for Alzheimer's, Parkinson's, stroke, and a range of other conditions. However, lack of supply has severely hindered testing of this potential. A novel glycosynthase-based synthetic strategy is demonstrated, involving a mutant of an endoglycoceramidase in which the catalytic nucleophile has been ablated. This mutant efficiently couples a range of glycosyl fluoride donors with a range of sphingosine-based acceptors in yields around 95%. This technology opens the door to large-scale production of glycosphingolipids and, thus, to clinical testing.