[2-(3-Methyloxiran-2-yl)phenyl]-phenylmethanone | 1370529-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(3-Methyloxiran-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• 英文别名: [2-(3-methyloxiran-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1370529-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MHYBUGXQFGAVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-Methyloxiran-2-yl)phenyl]-phenylmethanone 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-2H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族γ，δ-环氧酮的光化学研究：苯并环丁酮和茚满酮的有效合成。

  摘要：

  用450 W紫外线灯照射末端芳香族γ-δ-环氧酮会导致Norrish II型环化/半频哪醇重排级联反应，从而形成含有全碳四元中心的苯并环丁酮，而辐照取代的芳香族γ-δ-酮环氧酮通过光化学环氧重排和1,5-双自由基环化串联反应生成茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc17960a
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium peroxomonosulfate 、 碳酸氢钠 、 丙酮 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-(3-Methyloxiran-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  芳香族γ，δ-环氧酮的光化学研究：苯并环丁酮和茚满酮的有效合成。

  摘要：

  用450 W紫外线灯照射末端芳香族γ-δ-环氧酮会导致Norrish II型环化/半频哪醇重排级联反应，从而形成含有全碳四元中心的苯并环丁酮，而辐照取代的芳香族γ-δ-酮环氧酮通过光化学环氧重排和1,5-双自由基环化串联反应生成茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc17960a

文献信息

• Photochemical studies on aromatic γ,δ-epoxy ketones: efficient synthesis of benzocyclobutanones and indanones
  作者：Yutian Shao、Chao Yang、Weijun Gui、Yang Liu、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c2cc17960a

  日期：——

  Irradiation of terminal aromatic gamma,delta-epoxy ketones with a 450 W UV lamp led to Norrish type II cyclization/semi-pinacol rearrangement cascade reaction which formed the benzocyclobutanones containing a full-carbon quaternary center, whereas irradiation of substituted aromatic gamma,delta-epoxy ketones led to the indanones through a photochemical epoxy rearrangement and 1,5-biradicals cyclization

  用450 W紫外线灯照射末端芳香族γ-δ-环氧酮会导致Norrish II型环化/半频哪醇重排级联反应，从而形成含有全碳四元中心的苯并环丁酮，而辐照取代的芳香族γ-δ-酮环氧酮通过光化学环氧重排和1,5-双自由基环化串联反应生成茚满酮。