3-methyl-2-phenyl-1H-indene | 10425-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-1H-indene
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylindene
• CAS: 10425-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: JKPZFTZOIXITST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1H-indene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(2-acetylphenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  甲基酮肟酯作为钯催化的CH烷基化中的亲核性偶合剂，并在异喹啉的合成中应用

  摘要：

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，

  DOI：

  10.1021/jo5010586
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 niobium pentachloride 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.14h， 生成 3-methyl-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond

  摘要：

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.24

文献信息

• Formation of Five- and Seven-Membered Rings Enabled by the Triisopropylsilyl Auxiliary Group
  作者：Dmitry L. Usanov、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol203209b

  日期：2012.1.6

  to 2-indanones from aldehydes was established. The introduction of a triisopropylsilyl group greatly facilitated Meinwald rearrangement of the intermediate epoxides and alleviated the necessity of polysubstitution for the clean formation of indenes and cyclopentadienes via cyclodehydration of allylic alcohols; unprecedented freedom with respect to the product structure was thus achieved. The developed

  建立了从醛到2-茚满酮的高度方便的合成途径。三异丙基甲硅烷基的引入极大地促进了中间环氧化物的迈因瓦尔德重排，并减轻了通过烯丙基醇的环化脱水干净形成茚满和环戊二烯的多取代的必要性。这样就实现了产品结构方面前所未有的自由。所开发的方法也可以适用于形成二元环[7]环和二苯并亚砜的七元环的形成。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclodehydration Enabled by the Triisopropylsilyl Group: A Synthetically Versatile Methodology
  作者：Dmitry L. Usanov、Marina Naodovic、Malte Brasholz、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/hlca.201200176

  日期：2012.10

  carbinols greatly enhances the efficiency of gold(I)‐catalyzed cyclodehydration, which can provide rapid access to a library of various compounds including 1H‐indenes (Table 2 and Scheme 5), benzofulvenes (Table 3), indan‐2‐ones (Scheme 2), fulvenes (Table 4), cyclopentadienes (Table 4), 5H‐dibenzo[a,c][7]annulenes (Scheme 6) and dibenzosuberones (Scheme 6). The developed method enables unprecedented product

  三异丙基团引入烯丙基和丙二烯基原醇大大的增强引入的金（I） -催化的环化脱水的效率，这可以提供对各种化合物，包括1个所述的库内的快速访问ħ -indenes（表2和方案5），benzofulvenes（表3），茚满-2-酮（方案2），富勒烯（表4），环戊二烯（表4），5 H-二苯并[ a，c ] [7]环烯（方案6）和二苯并亚砜（方案6））。所开发的方法可实现几类环脱水反应的空前的产品通用性，这在制备1 H茚时尤其引人注目。通过烯基乙烯基甲醇的环脱水，可以完成非苯并稠合的富烯的第一个合成。该协议在温和的条件下，操作上的便利性以及易于使用的起始原料方面都非常出色。
• Phosphinidenes and Related Intermediates. III. Reactions of Phosphinylidenes and Phosphinothioylidenes with Conjugated Dienes
  作者：Shigenobu Nakayama、Masaaki Yoshifuji、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.546

  日期：1975.2

  ene, respectively, in the presence of several 1,3-dienes. Reactions of phenylphosphinothioylidene with 2,3-dimethylbutadiene and 1,3-cyclohexadiene gave Diels-Alder type reaction products, that is, 3,6-dihydro-1,2-thiaphosphorin derivatives (5 and 6) and 6-phenyl-5,6-thiaphosphabicyclo[2.2.2]oct-2-ene 6-sulfide (14), respectively. Reaction of 2,3-diphenylbutadiene with phenylphosphinothioylidene afforded

  在几种 1,3-二烯存在下，苯基膦酸和苯基硫代膦酰二氯化物用镁脱氯，分别生成苯基亚膦基和苯基亚膦硫基。苯基亚膦硫亚基与 2,3-二甲基丁二烯和 1,3-环己二烯的反应得到 Diels-Alder 型反应产物，即 3,6-二氢-1,2-硫代膦衍生物（5 和 6）和 6-苯基-5，分别为 6-thiaphosphabicyclo[2.2.2]oct-2-ene 6-sulfide (14)。2,3-二苯基丁二烯与苯基亚膦硫亚基反应得到 1,2,4,5-四苯基-1,2,3,6-四氢-1,2-二膦 1,2-二硫化物 (10)，而与苯基亚膦基反应得到 1 ,3,4-triphenyl-3-phospholene 1-oxide (12)。已经讨论了这些反应的差异。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Yun Dai、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02512

  日期：2019.9.6

  A metal-free hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted olefins were successfully realized using a combination of B(C6F5)3 and Ph2NMe catalyst. The corresponding products were afforded in 58-98% yields with up to >99:1 cis/trans selectivity.

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。
• <i>C</i>₁-Symmetric Si-bridged (2-indenyl)(1-indenyl) <i>ansa</i>-metallocenes as efficient ethene/1-hexene copolymerization catalysts
  作者：Dmitry V. Uborsky、Dmitry Y. Mladentsev、Bogdan A. Guzeev、Ilya S. Borisov、Antonio Vittoria、Christian Ehm、Roberta Cipullo、Coen Hendriksen、Nic Friederichs、Vincenzo Busico、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1039/c9dt04896k

  日期：——

  Synthesis, ethene/1-hexene copolymerization screening, and QSAR study of 28 silicon bridged (2-indenyl)(1-indenyl) zirconocenes: new promising catalysts for LLDPE were identified.

  28个硅桥联的(2-茚基)(1-茚基) 锆茂金属催化剂的合成、乙烯/1-己烯共聚筛选以及QSAR研究：为LLDPE新的有前景的催化剂被鉴定。