5,6'-二溴-[2,3']联吡啶 | 1115231-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,6'-二溴-[2,3']联吡啶
• 英文名称: 5,6'-dibromo-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 5,5'-dibromo-2,2'-bipyridine；2-bromo-5-(5-bromopyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 1115231-48-5
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂
• 分子量: 313.979
• InChiKey: OGJRQKSRTMYEAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6'-二溴-[2,3']联吡啶 在 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-bromo-6'-iodo[2,3']bipyridine
  参考文献：
  名称：

  迭代交叉偶联反应合成新的[2,3'：6'，3'']三联吡啶

  摘要：

  描述了一种制备叔吡啶的有效，区域选择性和整体途径。开发了一种可预测的策略，该策略基于双功能吡啶基硼酸作为有希望的平台与卤代吡啶作为关键中间体之间的迭代交叉偶联反应。 硼-交叉偶联-钯-吡啶-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258147
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘吡啶 、 2-溴吡啶-5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到5,6'-二溴-[2,3']联吡啶
  参考文献：
  名称：

  迭代交叉偶联反应合成新的[2,3'：6'，3'']三联吡啶

  摘要：

  描述了一种制备叔吡啶的有效，区域选择性和整体途径。开发了一种可预测的策略，该策略基于双功能吡啶基硼酸作为有希望的平台与卤代吡啶作为关键中间体之间的迭代交叉偶联反应。 硼-交叉偶联-钯-吡啶-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258147

文献信息

• A Series of Red‐Light‐Emitting Ionic Iridium Complexes: Structures, Excited State Properties, and Application in Electroluminescent Devices
  作者：Shu‐Juan Liu、Qiang Zhao、Qu‐Li Fan、Wei Huang

  DOI：10.1002/ejic.200701184

  日期：2008.5

  geometry. All complexes exhibited intense and long-lived emission at room temperature. The substituents on the 2,2′-bipyridine moieties influence the photophysical and electrochemical properties. The excited states were investigated through theoretical calculations together with photophysical and electrochemical properties. It was found that the excited state of the [Ir(piq)2(FbpyF)](PF6) complex can be assigned

  制备了一系列离子二亚氨基铱配合物[Ir(piq-C∧N)2(LN∧N)](PF6)，其中piq-C∧N为1-苯基异喹啉，LN∧N为双齿N-配位配体：2 ,2'-联吡啶 (bpy), 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 (mbpym), 5,5'-双(噻吩-2-基)-2,2'-联吡啶 (tbpyt),和 5,5'-双(9,9-二辛基芴-2-基)-2,2'-联吡啶 (FbpyF)。[Ir(piq)2(mbpym)](PF6) 的 X 射线衍射研究表明，铱中心采用扭曲的八面体几何形状。所有配合物在室温下都表现出强烈和长寿命的发射。2,2'-联吡啶部分上的取代基影响光物理和电化学性质。通过理论计算以及光物理和电化学性质研究了激发态。发现[Ir(piq)2(FbpyF)](PF6)配合物的激发态可归于3LC(πN∧N→π*N∧N)、3MLCT、3LLCT(πC∧ N→π*N∧N) 和 3LC (πC
• A general synthesis of halo-oligopyridines. The Garlanding concept
  作者：Anne Sophie Voisin-Chiret、Alexandre Bouillon、Grégory Burzicki、Melanie Célant、Rémi Legay、Hussein El-Kashef、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.024

  日期：2009.1

  This paper sets forth a global synthetic strategy based on the Garlanding concept to design and to produce halo-oligopyridines. This strategy allows to prepare an infinite number of these new compounds and hence to create a library of halo-oligopyridines. This article is focused on the basic principle of the Garlanding concept and on the demonstration of its feasibility. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of dihalo bi- and terpyridines by regioselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Grégory Burzicki、Anne Sophie Voisin-Chiret、Jana Sopkovà-de Oliveira Santos、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.049

  日期：2009.7

  This paper describes ail efficient and regioselective synthetic route leading to new dihalobi- and terpyridines. We developed a strategy based on regioselective sequence of Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions between bromopyridyl boronic acids and dihalopyridines and dihalobipyridines. The study of the influence of the nature and the position of the halogen atoms leads to prepare bromoiododerivatives to obtain good selectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New [2,3′:6′,3′′]Terpyridines Using Iterative Cross-Coupling Reactions
  作者：Sylvain Rault、Grégory Burzicki、Anne Voisin-Chiret、Jana Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1258147

  日期：2010.8

  An efficient, regioselective, and global route to prepare terpyridines is described. A predictable strategy was developed, which is based on iterative cross-coupling reactions between bifunctional pyridylboronic acids as promising platforms and halobipyridines as key intermediates. boron - cross-coupling - palladium - pyridines - regio­selectivity

  描述了一种制备叔吡啶的有效，区域选择性和整体途径。开发了一种可预测的策略，该策略基于双功能吡啶基硼酸作为有希望的平台与卤代吡啶作为关键中间体之间的迭代交叉偶联反应。 硼-交叉偶联-钯-吡啶-区域选择性