2-(1'-methylethenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 80446-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(1'-methylethenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-isopropenylnaphtho[2,3-b]-furan-4,9-quinone；2-Isopropenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-prop-1-en-2-ylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 80446-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: JIXOWAXGILXNLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxydehydroiso-α-lapachone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以26 mg的产率得到2-(1'-methylethenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第16部分。中华根瘤菌（Radermachera sinica Hemsl）的萘醌。（紫花菊科）

  摘要：

  五个新的萘醌，与公知的萘醌沿拉帕醇（1），脱氢α拉帕醌（2），和dehydroiso-α拉帕醌（3），已经从的木材中分离菜豆树Hemsl。这些新醌的结构被确定为3-羟基-6-甲氧基脱氢异α-lapachone（4），3-羟基脱氢异α-lapachone（5），3,6-二甲氧基脱氢异α-lapachone（6），3， 5-二羟基-6-甲氧基脱氢异-α-拉帕酮（7）和2-异丙烯基萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-醌（8）。发现这些醌是两种对映异构体以各种比例的混合物，例如，（3），2 R：2 S，4.5：1; （4），2 R，3 R：2 S，3 S，1：1；（5），2 R，3 R：2 S，3 S，4.2：1；（6），主要是2 R，3 R；及（7），主要是2-小号，3小号。

  DOI：

  10.1039/p19810002764

文献信息

• 2-ACETYLNAPHTHO[2,3-B]FURAN -4,9-DIONE FOR USE ON TREATING CANCER
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US20160030384A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，以及
• Semisynthesis and antitumoral activity of 2-acetylfuranonaphthoquinone and other naphthoquinone derivatives from lapachol
  作者：Kenneth O. Eyong、Ponminor S. Kumar、Victor Kuete、Gabriel N. Folefoc、Ephriam A. Nkengfack、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.053

  日期：2008.10

  Ozonolysis of lapachol (1), resulting in an unusual formation of a potent antitumor agent 2-acetylfuranonaphthoquinone (3) along with the expected aldehyde 6, is described. The reaction of lapachol (1) with CAN in dry acetonitrile leading to biologically active furanonaphthoquinones is also reported. The antitumoral activity of the tested compounds on human DU-145 prostate carcinoma cells was evaluated following XTT assay. The results revealed that 2-(1-methylethenyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (5), beta-lapachone (10) and dehydro-beta-lapachone diacetate (11) showed 100% inhibition at 25 mu g/ml. All the tested samples showed dose-dependent activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TARGETING CANCER STEM CELLS
  申请人：1Globe Biomedical Co., Ltd.

  公开号：EP3108750B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US20180085341A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Methods comprising administering and kits comprising at least one paclitaxel compound and at least one compound of formula (I).
• COMPOSITIONS COMPRISING A CANCER STEMNESS INHIBITOR AND AN IMMUNOTHERAPEUTIC AGENT FOR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Boston Biomedical, Inc.

  公开号：US20180140572A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Disclosed herein are methods for use in treating cancer comprising administering at least one cancer sternness inhibitor, for example, at least one STAT3 pathway inhibitor such as 2-acetylnaphtho [2, 3-b] furan-4, 9-dione, in order to sensitize or re-sensitive a cancer that is naive, resistant, or/and refractory to at least one immunotherapeutic agent, such as at least one immune checkpoint modulator.

表征谱图