oxyluciferin | 17002-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: oxyluciferin
• 英文别名: 2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-thiazol-4(5H)-one；2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 17002-50-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 250.302
• InChiKey: JJVOROULKOMTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-2-(6-羟基-2-苯并噻唑)-4-噻唑羧酸 在 mercury(II) diacetate 、 potassium phenolate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 oxyluciferin
  参考文献：
  名称：

  Chemi- and bioluminescence of firefly luciferin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00529a051

文献信息

• Novel luciferin derivatives
  申请人：Takakura Hideo

  公开号：US20070155806A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: [wherein R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a group represented by the following formula (A): [wherein X 1 and X 2 represent hydrogen atom, or a group represented as —N(R 3 )(R 4 ) (R 3 and R 4 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkylcarbonyl group, or a C 1-6 alkyloxycarbonyl group); and n represents an integer of 1 to 6 ], provided that R 1 and R 2 do not simultaneously represent hydrogen atom), which is a novel luciferin derivative that serves as a luciferase substrate.

  由以下一般式（I）表示的化合物或其盐：[其中R1和R2代表氢原子，C1-6烷基或由以下式（A）表示的基团：[其中X1和X2代表氢原子或表示为—N（R3）（R4）的基团（R3和R4代表氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基羰基基团或C1-6烷氧羰基基团）；n表示1到6的整数]，但R1和R2不能同时表示氢原子），这是一种作为荧光素酶底物的新型荧光素衍生物。
• A firefly inspired one-pot chemiluminescence system using n-propylphosphonic anhydride (T3P)
  作者：Dai-ichiro Kato、Daiki Shirakawa、Robin Polz、Mika Maenaka、Masahiro Takeo、Seiji Negoro、Kazuki Niwa

  DOI：10.1039/c4pp00250d

  日期：2014.12

  A simple reaction procedure for chemiluminescence of firefly luciferin (d-luc) using n-propylphosphonic anhydride (T3P) is reported. A luminescent photon is produced as a result of one-pot reaction, only requiring mixing with the substrate carboxylic acid and T3P in the presence of a mild organic base.

  本研究报道了一种利用正丙基膦酸酐（T3P）对萤火虫荧光素（d-luc）进行化学发光的简单反应程序。只需在温和的有机碱存在下将底物羧酸和 T3P 混合，即可通过一次反应产生发光光子。
• Bioluminescence Imaging of Carbon Monoxide in Living Cells and Nude Mice Based on Pd⁰-Mediated Tsuji–Trost Reaction
  作者：Xiaodong Tian、Xinda Liu、Anni Wang、Choiwan Lau、Jianzhong Lu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01102

  日期：2018.5.1

  challenge due to background interference, light scattering, and photoactivation/photobleaching. Herein, a novel type of bioluminescence probe (allyl-luciferin) was synthesized and exploited to realize CO imaging with high signal-to-noise ratios. Based on Pd0-mediated Tsuji–Trost reaction, allyl-luciferin specifically reacted with CO to yield D-luciferin and thus generate a turn-on bioluminescence response

  一氧化碳（CO）对血红蛋白具有很强的亲和力，因此对人类和动物具有剧毒和致死作用，而这种“沉默杀手”在各种病理和生理条件下作为气体递质家族的细胞信号分子不断在体内产生。 。迄今为止，由于背景干扰，光散射和光活化/光漂白作用，设计用于实时对生物物种中的CO进行实时成像的荧光探针一直是一项持续的挑战。在此，合成并开发了新型的生物发光探针（烯丙基荧光素）来实现具有高信噪比的CO成像。基于Pd 0介导的Tsuji–Trost反应中，烯丙基荧光素与CO特异性反应生成D-荧光素，从而产生开启的生物发光反应，对生物活性小分子（如活性氮，氧和硫物质）表现出高选择性。此外，这种新型探针可轻松用于检测Huh7细胞和MDA-MB-231细胞中的外源CO，并且在用[Ru（CO）3 Cl-（甘氨酸盐）]预处理后，这些活细胞中的CO产量大大提高了（ CORM-3）。通过使用的PdCl的2含脂质体，以提高的PdCl的膜渗
• Experimental Support for a Single Electron-Transfer Oxidation Mechanism in Firefly Bioluminescence
  作者：Bruce R. Branchini、Curran E. Behney、Tara L. Southworth、Danielle M. Fontaine、Andrew M. Gulick、David J. Vinyard、Gary W. Brudvig

  DOI：10.1021/jacs.5b03820

  日期：2015.6.24

  Firefly luciferase produces light by converting substrate beetle luciferin into the corresponding adenylate that it subsequently oxidizes to oxyluciferin, the emitter of bioluminescence. We have confirmed the generally held notions that the oxidation step is initiated by formation of a carbanion intermediate and that a hydroperoxide (anion) is involved. Additionally, structural evidence is presented

  萤火虫萤光素酶通过将底物甲虫萤光素转化为相应的腺苷酸，随后将其氧化为氧化荧光素，即生物发光的发射体，从而产生光。我们已经证实了普遍持有的观点，即氧化步骤是由碳负离子中间体的形成引发的，并且涉及氢过氧化物（阴离子）。此外，还提供了结构证据，说明将氧气输送到底物反应位点。在此，我们报告了超氧阴离子参与相关化学模型反应的关键令人信服的光谱证据，该反应支持关键氧化过程的单一电子转移途径。这种机制可能是生物发光过程的一个共同特征，其中光是在没有辅因子的情况下由酶产生的。
• β-Deuterium Isotope Effects on Firefly Luciferase Bioluminescence
  作者：Michael C. Pirrung、Allyson Dorsey、Natalie De Howitt、Jiayu Liao

  DOI：10.1002/open.201700136

  日期：2017.12

  A 5,5‐d2‐luciferin was prepared to measure isotope effects on reactions of two intermediates in firefly bioluminescence: emission by oxyluciferin and elimination of a putative luciferyl adenylate hydroperoxide to dehydroluciferin. A negligible isotope effect on bioluminescence provides further support for the belief that the emitting species is the keto‐phenolate of oxyluciferin and rules out its excited‐state

  5,5- d 2荧光素准备用来测量同位素对萤火虫生物发光中两种中间体反应的影响：氧化荧光素发射和消除假定的荧光素腺苷酸氢过氧化物为脱氢荧光素。同位素对生物发光的影响可忽略不计，这进一步支持了以下观点：发光物质是氧化荧光素的酮酚盐，并排除了其激发态互变异构现象，这是对生物发光量子产率的潜在贡献，其小于一。同位素对脱氢荧光素的影响很小，这支持了荧光素腺苷酸烯醇酸酯与氧气反应形成氢过氧化物或脱氢荧光素的单电子转移机制。二氧杂环丁酮中间体（在氧化荧光素的途中）和脱氢荧光素之间的分配取决于氢过氧化物的命运，