3,8-dihydroxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methylanthraquinone | 88797-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,8-dihydroxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methylanthraquinone
• 英文别名: 3,8-Dihydroxy-4-methoxy-1-methylanthra-9,10-quinone-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3,8-dihydroxy-4-methoxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 88797-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇
• 分子量: 342.305
• InChiKey: JLOINGOXTJOIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dihydroxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methylanthraquinone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,8-Trimethoxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New anthraquinones from Eleutherine americana.

  摘要：

  从 Eleutherine americana Merr. et Heyne 的鳞茎中分离出三种次要的新蒽醌。通过光谱分析，包括 13C-NMR 长程选择性质子解偶联（LSPD）实验，阐明了它们的结构为 3, 4, 8-三羟基-1-甲基-蒽-9, 10-醌-2-羧酸甲酯 4-6 的甲醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4206
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-羟基萘-1,4-二酮 、 1-methoxy-3-methoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到3,8-dihydroxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Cross-Conjugated Trienes to Halogenated Quinones

  摘要：

  我们研究了富电子交叉共轭三烯和卤代醌的 [4 + 2] 环加成反应的化学选择性。该方法改进了 6-乙酰基-2,3,7-三羟基丁酮、索罗林酸和诺沙林酸以及艾维林的制备方法。它还证实了所提出的血塞通和 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-甲氧基羰基-1-甲基-蒽醌的结构，但否定了 sopheranin 的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25553

文献信息

• Cycloaddition of Cross-Conjugated Trienes to Halogenated Quinones
  作者：Michel Couturier、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1994-25553

  日期：——

  The chemoselectivity of [4 + 2] cycloadditions involving electronrich cross-conjugated trienes and halogenated quinones has been examined. The approach provides improved preparations of 6-acetyl-2,3,7-trihydroxyjuglone, solorinic and norsolorinic acids, and averythrin. It also confirms the structure proposed for haematommone and 3,8-dihydroxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-1-methyl-anthraquinone but invalidates that of sopheranin.

  我们研究了富电子交叉共轭三烯和卤代醌的 [4 + 2] 环加成反应的化学选择性。该方法改进了 6-乙酰基-2,3,7-三羟基丁酮、索罗林酸和诺沙林酸以及艾维林的制备方法。它还证实了所提出的血塞通和 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-甲氧基羰基-1-甲基-蒽醌的结构，但否定了 sopheranin 的结构。
• New anthraquinones from Eleutherine americana.
  作者：Hajime Komura、Kohsei Mizukawa、Hiroyuki Minakata、Huizhu Huang、Guowei Qin、Rensheng Xu

  DOI：10.1248/cpb.31.4206

  日期：——

  Three minor new anthraquinones were isolated from the bulb of Eleutherine americana Merr. et Heyne. Their structures were elucidated as methyl ethers of 3, 4, 8-trihydroxy-1-methyl-anthra-9, 10-quinone-2-carboxylic acid methyl ester 4-6 by spectral analyses including long-range selective proton decoupling (LSPD) experiments in 13C-NMR.

  从 Eleutherine americana Merr. et Heyne 的鳞茎中分离出三种次要的新蒽醌。通过光谱分析，包括 13C-NMR 长程选择性质子解偶联（LSPD）实验，阐明了它们的结构为 3, 4, 8-三羟基-1-甲基-蒽-9, 10-醌-2-羧酸甲酯 4-6 的甲醚。