5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉 | 519-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉
• 英文名称: aporphine
• 英文别名: 5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolone；Noraporphin；5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline；aporphane；Aporphan；Noraporphine；5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 519-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: IJGRUSBFEIVXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以78%的产率得到阿朴啡
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内芳基-芳基脱氢偶联合成阿朴啡类似物

  摘要：

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01649
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone 在 水 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉
  参考文献：
  名称：

  A convenient formation of aporphine core via benzyne chemistry: conformational analysis and synthesis of (R)-aporphine

  摘要：

  Total synthesis of (R)-aporphine has been accomplished by an approach that employs in the key step a sequence of transformations involving a [4+2] cycloaddition reaction followed by a hydrogen migration, leading to aporphine core in good yield, which was subjected to a 1D gradient NOE experiment, conformational analysis, and simple transformations, including a small scale resolution process, to afford enantiomericallyenriched aporphine alkaloid. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.083

文献信息

• [EN] R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] R(-)-2-MÉTHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009009083A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention features derivatives of R(-)-2-methoxy-l 1- hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  本发明涉及R(-)-2-甲氧基-11-羟基阿波啡的衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。
• [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2011130530A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention features 2-alkoxy-l l-hydroxyaporphine derivatives that selectively bind D2high receptors. The compounds are useful for imaging D2high receptors and for the treatment of diseases, such as Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders.

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。
• QUINOLINE DERIVATIVE COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Son Miwon

  公开号：US20130296571A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to a novel quinoline derivative compound, an optical isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a hydrate or a solvate thereof. The novel quinoline derivative compound, the optical isomer thereof, the pharmaceutically acceptable salt thereof, and the hydrate or the solvate thereof accelerates gastrointestinal movement, and thus can effectively prevent or treat gastrointestinal motility disorders.

  本发明涉及一种新型喹啉衍生物化合物，其光学异构体，其药学上可接受的盐以及其水合物或溶剂化物。该新型喹啉衍生物化合物，其光学异构体，其药学上可接受的盐以及其水合物或溶剂化物可以加速胃肠道运动，从而有效预防或治疗胃肠道运动障碍。
• Novel Molecules dervied from noraporphine
  申请人：Lintner Karl

  公开号：US20060110413A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The invention concerns novel molecules derived from noraporphine, as well as cosmetic and dermopharmaceutical compositions containing one or several of said derivatives, alone or combined with a plant extract, in particular glaucium flavum, and particularly preparations for reducing pigmentation, with anti-ageing effect or for slimming.

  本发明涉及从莫尔吖啶衍生的新分子，以及含有该衍生物中的一种或几种的化妆品和皮肤药物组合物，单独或与植物提取物，特别是黄波罗花，特别是用于减少色素沉着，具有抗衰老作用或减肥的制剂。
• N-substituted aporphines, a method of inducing emesis and a method of controlling psychosis utilising the same
  申请人：NORTHEASTERN UNIVERSITY

  公开号：EP0040074A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  N-substituted aporphines of the formula wherein R, is lower alkyl, substituted lower alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, lower alkenyl, substituted lower alkenyl, lower alkynyl, substituted lower alkynyl, phenyl lower alkyl, phenyl lower alkenyl and phenyl lower alkynyl, R2 is hydrogen or wherein R3 is lower alkyl and R4 is hydrogen or R20 and the acid addition salts thereof with the proviso that when R4 is hydrogen R1 is 2-chloroethyl. Representative compounds of this invention are potent emetics and dopamine antagonists.

  式中的 N-取代卟吩 其中 R，是低级烷基、取代的低级烷基、环烷基、取代的环烷基、低级烯基、取代的低级烯基、低级炔基、取代的低级炔基、苯基低级烷基、苯基低级烯基和苯基低级炔基，R2 是氢或 其中 R3 为低级烷基，R4 为氢或 R20 及其酸加成盐，但当 R4 为氢时，R1 为 2-氯乙基。本发明的代表性化合物是强效的催吐剂和多巴胺拮抗剂。