5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮 | 109904-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮
• 中文别名: 5,6,7,7A-四氢-2-羰基-噻吩[3,2-C]吡啶
• 英文名称: 5,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2(4H)-one monohydrochloride
• 英文别名: 5,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2(4H)-one；5,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(4H)-one；5,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(4H)one；5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno [3,2-c]pyridin-2-one；5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]-pyridin-2-one；5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-2-one；5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one
• CAS: 109904-37-2
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD11977648
• 分子量: 155.221
• InChiKey: PYQVFGJHIWJNFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 普拉格雷
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PRASUGREL AND SEVERAL NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF PRASUGREL HYDROCHLORIDE

  摘要：

  本文揭示了一种制备普拉格雷（prasugrel）和几种新型盐酸普拉格雷晶型的方法或工艺。该工艺包括在具有低沸点和/或低毒性的溶剂中通过乙酰化制备普拉格雷，该工艺不仅避免使用甲苯、乙腈等高沸点和/或高毒性的溶剂，而且解决了普拉格雷的热稳定性问题，减少了普拉格雷的损失，同时提高了产率。普拉格雷的产率高于85％，纯度高于99.5％。该工艺可制备普拉格雷及其药用可接受的盐。普拉格雷盐酸盐的新型晶型包括晶型H1、H2和H3，其口服吸收性能、活化代谢和抑制血小板聚集的表现优异。它们毒性低，热稳定性好，适用于制备用于预防或治疗由血栓形成或栓塞引起的疾病的药物。

  公开号：

  US20140155351A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,7a-四氢-5-(三苯甲基)噻吩并[3,2-c]吡啶酮 、 对甲苯磺酸一水合物 在 四氢呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 2.28 g of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]-pyridin-2one的产率得到5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2-silyloxy-tetrahydrothienopyridine, salt thereof and process for

  摘要：

  公式（I）表示为2-硅氧基-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶，其化学式为：##STR1##其中R1，R2和R3各自独立地表示具有1至10个碳原子的烷基或芳基基团的盐，以及制备它的过程，公式（IV）表示为5-烷基-2-硅氧基-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶，其化学式为：##STR2##其中R1，R2和R3表示与上述相同的含义；R4表示氢原子，具有2至10个碳原子的烷氧羰基基团，具有2至10个碳原子的酰基基团或具有4至10个碳原子的环烷基羰基基团；R5表示卤素原子，具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基，其作为抗血小板药物和弹性酶抑制剂等的合成中间体有用，并提供其制备方法。

  公开号：

  US05874581A1

文献信息

• Significant Improvement of Metabolic Characteristics and Bioactivities of Clopidogrel and Analogs by Selective Deuteration
  作者：Xueyu Xu、Xue Zhao、Zhichao Yang、Hao Wang、Xiangjun Meng、Chong Su、Mingyuan Liu、John Fawcett、Yan Yang、Jingkai Gu

  DOI：10.3390/molecules21060704

  日期：——

  the search for prodrug analogs of clopidogrel with improved metabolic characteristics and antiplatelet bioactivity, a group of clopidogrel and vicagrel analogs selectively deuterated at the benzylic methyl ester group were synthesized, characterized, and evaluated. The compounds included clopidogrel-d3 (8), 2-oxoclopidogrel-d3 (9), vicagrel-d3 (10a), and 12 vicagrel-d3 analogs (10b–10m) with different

  在寻找具有改善的代谢特性和抗血小板生物活性的氯吡格雷前药类似物的过程中，合成、表征和评估了一组在苄基甲酯基团上选择性氘化的氯吡格雷和维格格雷类似物。这些化合物包括 clopidogrel-d3 (8)、2-oxoclopidogrel-d3 (9)、vicagrel-d3 (10a) 和 12 种在噻吩酯部分具有不同烷基的 vicagrel-d3 类似物 (10b-10m)。X 射线单晶衍射显示 10a 中的 D3C-O 键长比氯吡格雷中的 H3C-O 键长短，这与 8 的水解速率比体外大鼠全血中的氯吡格雷慢。在大鼠口服化合物后 2 小时收集的新鲜大鼠全血中化合物抑制 ADP 诱导的血小板聚集的能力的研究 (7. 8 μmol / kg）表明氘化增加了氯吡格雷的活性，增加噻吩酯部分中烷基的大小降低了活性。一项初步药代动力学研究比较了 10a 和维卡格雷同时单次口服给药（每种药物 72 μmol/kg）雄性
• THIENOPYRIDINE ESTER DERIVATIVE CONTAINING CYANO GROUP, PREPARATION METHOD, USE AND COMPOSITION THEREOF
  申请人：Tianjin Institute of Pharmaceutical Research

  公开号：US20130072521A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A compound with the structure of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, a preparation method and use thereof are disclosed in the present invention, wherein R is cyano group. The compound provided by the present invention has an antiplatelet aggregation activity and can be used in preparing a medicament for preventing or treating cardiac and cerebral vascular diseases such as coronary artery syndromes, myocardial infarction and myocardial ischemia which are caused by platelet aggregation.

  本发明公开了具有结构式（I）的化合物或药学上可接受的盐，以及其制备方法和用途，其中R为氰基。本发明提供的化合物具有抗血小板聚集活性，并可用于制备用于预防或治疗由血小板聚集引起的冠状动脉综合征、心肌梗死和心肌缺血等心脑血管疾病的药物。
• [EN] A PROCESS FOR MAKING PRASUGREL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRASUGREL
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2011110219A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to A compound of general Formula (A), and/or acid addition salts thereof, wherein R is a hydrogen atom or a nitrogen-protecting group or an alpha- cyclopropylcarbonyl-2-fluorobenzyl group and R1,R2 is independently a C1-C10 alkyl group, optionally having one or more carbons substituted by a hydroxy group, or R1,R2 together with the bridging nitrogen may form a ring comprising from 3 to 10 carbon atoms, optionally also comprising another nitrogen, oxygen or sulfur atom in the ring and/or a nitrogen-, oxygen-, or sulfur-comprising substituent on the ring, to a process of making and use in making prasugrel.

  本发明涉及一般式(A)的化合物，及/或其酸盐，其中R是氢原子或氮保护基或α-环丙基羰基-2-氟苄基基团，而R1、R2独立地是C1-C10烷基基团，可选地具有一个或多个碳原子被羟基取代，或者R1、R2与桥接氮一起可以形成由3至10个碳原子组成的环，该环可选地还包括另一个氮、氧或硫原子，和/或环上的氮、氧或硫取代基，以及制备prasugrel的制备方法和使用方法。
• 一种光学活性2-羟基四氢噻吩并吡啶类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：天地恒一制药股份有限公司

  公开号：CN114286823A

  公开（公告）日：2022-04-05

  一种光学活性2‑羟基四氢噻吩并吡啶类衍生物，其具有如下式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，或包含式(I)的化合物或其盐和药学上可接受的载体的药物组合物。将式(I)的化合物或其盐或其药物组合物，用于制备预防或治疗由血栓引起的栓塞性疾病药物中的应用。所述化合物能有效的改善药代动力学性质，提高了氯吡格雷活性代谢产物的生物利用度，活性代谢产物的生成量显著的高于氯吡格雷，有望实现通过显著降低药物剂量，在达到起效快和疗效高的同时，降低抗血小板聚集药物的出血等副作用。
• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES CONTAINING UNSATURATED ALIPHATIC OLEFINIC BOND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Tianjin Institute of Pharmaceutical Research Co., Ltd.

  公开号：US20200361952A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention provides a compound having a structure of formula (I), a preparation method and use thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound, wherein R is methyl, ethyl, propyl, vinyl or propenyl. The present invention also provides a crystalline form of the compound, a preparation method and use of the crystalline form, and a pharmaceutical composition comprising the crystalline form. The compounds having the structure of formula (I) of the present invention are present in a solid form, which not only can solve the problem of clopidogrel resistance, but also can solve the problem of severe hemorrhagic side effect and poor safety of some drugs, as well as the problem of poor stability of existing compounds. It can be developed into an ADP receptor antagonist antiplatelet agent with clear therapeutic effect, no resistance and better stability.

  本发明提供了一种具有结构式(I)的化合物，其制备方法和用途，以及含有该化合物的药物组合物，其中R为甲基、乙基、丙基、乙烯基或丙烯基。本发明还提供了该化合物的晶体形式，晶体形式的制备方法和用途，以及包含该晶体形式的药物组合物。本发明的具有结构式(I)的化合物以固体形式存在，不仅可以解决氯吡格雷耐药问题，还可以解决一些药物的严重出血副作用和安全性差的问题，以及现有化合物稳定性差的问题。它可以开发成为一种ADP受体拮抗剂抗血小板药物，具有明确的治疗效果，无耐药性且更稳定。