5-(2-cyanophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-(2-cyanophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(4H)-one
• 英文别名: 5-(o-Cyanobenzyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]-pyridin-2-one；2-[(2-Oxo-4,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-5-yl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: BDSNMIVGSVEKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyanophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(4H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-(2-cyanobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRIDINE ESTER DERIVATIVE CONTAINING CYANO GROUP, PREPARATION METHOD, USE AND COMPOSITION THEREOF

  摘要：

  本发明公开了具有结构式（I）的化合物或药学上可接受的盐，以及其制备方法和用途，其中R为氰基。本发明提供的化合物具有抗血小板聚集活性，并可用于制备用于预防或治疗由血小板聚集引起的冠状动脉综合征、心肌梗死和心肌缺血等心脑血管疾病的药物。

  公开号：

  US20130072521A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-cyanophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothiophene[3,2-c]pyridine 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以88.1%的产率得到5-(2-cyanophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2(4H)-酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供式1所示的5‑取代‑4,5,6,7‑四氢噻吩并[3,2‑c]吡啶‑2(4H)‑酮的制备方法，该方法包括：(1)以4,5,6,7‑四氢噻吩并[3,2‑c]吡啶或其盐酸盐为原料，经亲核取代反应在5位引入目标产物取代基，生成5‑取代‑4,5,6,7‑四氢噻吩并[3,2‑c]吡啶；(2)使步骤(1)产物与正丁基锂和硼酸三烷基酯反应生成式I化合物。与现有的制备工艺相比，本发明提供的制备工艺的成本低，仅为现有的1/2，合成步骤由六步减少到两步，总收率也有很大提高，革除了两步柱层析分离纯化，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN108069981A

文献信息

• Preparation of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one
  申请人：Sanofi

  公开号：US04515951A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  The present invention provides derivatives of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one of the general formula: ##STR1## in which R is a hydrogen atom or a phenyl radical, which is optionally substituted by at least one halogen atom or lower alkyl radical, lower alkoxy radical, nitro group, carboxyl group, alkoxycarbonyl radical or cyano group, R' is a hydrogen atom or a lower alkyl radical and n is 0, 1, 2, 3, or 4; and the addition salts thereof with pharmaceutically acceptable mineral or organic acids. The present invention also provides a process for the preparation of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了通式为：的5,6,7,7a-四氢噻吩[3,2-c]吡啶-2-酮衍生物，其中R是氢原子或苯基，该苯基可以选择性地被至少一个卤原子或较低的烷基基团、较低的烷氧基团、硝基、羧基、烷氧羰基基团或氰基取代，R'是氢原子或较低的烷基基团，n为0、1、2、3或4；以及其与药学上可接受的矿物酸或有机酸的加合盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• （5-（2-腈基苄基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基）乙酸酯的晶型Ⅴ及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN105646527A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明属于医药技术领域，更确切地说，本发明提供了一种(5-(2-腈基苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基)乙酸酯的晶型Ⅴ。本发明还提供了上述晶型的制备方法，以及晶型在制备用于抗血小板聚集的药物组合物中的用途。
• （5-（2-腈基苄基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基）乙酸酯的晶型Ⅶ及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN105646526A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明属于医药技术领域，更确切地说，本发明提供了一种(5-(2-腈基苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基)乙酸酯的晶型Ⅶ。本发明还提供了上述晶型的制备方法，以及晶型在制备用于抗血小板聚集的药物组合物中的用途。
• （5-（2-腈基苄基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基）乙酸酯的晶型Ⅲ及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN105566345A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明属于医药技术领域，更确切地说，本发明提供了一种(5-(2-腈基苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基)乙酸酯的晶型Ⅲ。本发明还提供了上述晶型的制备方法，以及晶型在制备用于抗血小板聚集的药物组合物中的用途。
• 替比格雷游离碱的晶型Ⅹ及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN105777774A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明属于医药技术领域，更确切地说，本发明提供了一种(5?(2?腈基苄基)?4,5,6,7?四氢噻吩并[3,2?c]吡啶?2?基)乙酸酯的晶型Ⅹ。本发明还提供了上述晶型的制备方法，以及晶型在制备用于抗血小板聚集的药物组合物中的用途。