5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-十氢-2-甲基环十二烷并[b]吡啶 | 66510-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-十氢-2-甲基环十二烷并[b]吡啶
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydrocyclododeca[b]pyridine
• 英文别名: 2,3-Cyclododeceno-6-methylpyridin；5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydro-2-methylcyclododeca[b]pyridine
• CAS: 66510-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: UOKAAQYLBYQAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基正丁醇 、 环十二酮 在 potassium tert-butylate 、 Br^(1-)*C₁₆H₂₀MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-十氢-2-甲基环十二烷并[b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  由 NNHY 连接的锰配合物（Y = NR2 或 SR）催化的稠环喹啉和吡啶的直接合成

  摘要：

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。

  DOI：

  10.1039/d1cy01945g

文献信息

• Sugita, Teruyo; Koyama, Junko; Tagahara, Kiyoshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2789 - 2792
  作者：Sugita, Teruyo、Koyama, Junko、Tagahara, Kiyoshi、Suzuta, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• SUGITA, TERUYO;KOYAMA, JUNKO;TAGAHARA, KIYOSHI;SUZUTA, YUKIO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 11, 2789-2791
  作者：SUGITA, TERUYO、KOYAMA, JUNKO、TAGAHARA, KIYOSHI、SUZUTA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。