1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 4452-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-piperidino-2-propen-1-one；1-Phenyl-3-piperidino-propen-(2)-on-(1)；1-Benzoyl-2-(1-piperidyl)-aethylen；1-Piperidino-3-phenyl-1-propen-3-on；Phenyl-<2-piperidino-vinyl>-keton；1-phenyl-3-piperidin-1-yl-propenone；3-Phenyl-1-piperidino-propen-3-on；(3-Piperidino-acryloyl)-benzol；N-(2-Benzoylethenyl)-piperidin；3-Piperidino-acrylo-phenon；2-Propen-1-one, 1-phenyl-3-(1-piperidinyl)-；1-phenyl-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 4452-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: JUKQCVUTWXGONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  331.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone
  参考文献：
  名称：

  元素硫在烯胺上的无金属C═C键裂解合成α-酮硫醇酰胺

  摘要：

  公开了在元素硫和N，N-二甲基-4-氨基吡啶存在下，在N，N-二取代的烯胺酮中裂解C═C键的空前方法。在不使用任何金属催化剂或添加剂的情况下，发生C═C和C–H键的级联官能化，从而能够形成新的C═S和C–N键，从而为合成N提供了一种简便实用的方法，N-二取代的α-酮硫代酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02670
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙醛离子（C22-）作为连接亲电试剂和亲核试剂的合成子：一种简单的烯胺酮合成方法

  摘要：

  友好竞争：由碳化钙，芳基醛和胺组成的三组分反应体系通过竞争途径以可预测的方式产生了烯胺酮或炔丙基胺（见图）。该系统能够从易于获取的小分子中经济高效地合成多种烯胺，并证明了乙炔离子的多功能性，可用于桥接亲电试剂和亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301019

文献信息

• Scalable synthesis of enaminones utilizing Gold's reagents
  作者：Alexander W. Schuppe、James M. Cabrera、Catherine L.B. McGeoch、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.092

  日期：2017.6

  chloride and N,N-dialkylformamides. These synthetic equivalents of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal were used in an optimized and scalable procedure for the regioselective synthesis of a variety of enaminones from ketone starting materials, whose utility was demonstrated by the stereoselective synthesis of Rawal-type dienes.

  几种金试剂是由氰尿酰氯和N，N-二烷基甲酰胺合成的。N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的这些合成当量用于优化和可扩展的程序中，用于从酮原料中区域选择性地合成多种烯胺酮，Rawal型二烯的立体选择性合成证明了其实用性。
• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。
• DDQ-mediated oxidative coupling reaction of N,N-dimethyl enaminones with cycloheptatriene
  作者：Dongping Cheng、Chenze Yu、Yueqi Pu、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153609

  日期：2022.2

  An efficient 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated oxidative coupling reaction of N,N-dimethyl enaminones with cycloheptatriene is developed. It provides a variety of α-alkenylated 1,3-dicarbonyl compounds in moderate to good yields under mild conditions.

  开发了一种高效的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导的N,N-二甲基烯胺酮与环庚三烯的氧化偶联反应。它在温和条件下以中等至良好的产率提供多种 α-烯基化 1,3-二羰基化合物。
• Metal-Free C=C Double Bond Cleavage on Enaminones for the Synthesis of α-Ketoamides by Free-Radical Aerobic Oxygenation
  作者：Yiming Yang、Guofeng Zhong、Junfen Fan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201900660

  日期：2019.7.23

  The metal‐free cleavage of the enaminone C=C double bond providing α‐ketoamides has been realized by the BPO/NIS‐initiated free radical cascade reactions. Isotopic labelling experiment confirms that air is the oxygen source in these reactions involving new carbonyl group formation.

  BPO / NIS引发的自由基级联反应已实现了烯胺基C = C双键提供α-酮酰胺的无金属裂解。同位素标记实验证实，在这些涉及新的羰基形成的反应中，空气是氧气源。
• Imine chemistry—II
  作者：R. Shabana、J.B. Rasmussen、S.O. Olesen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88031-8

  日期：1980.1

  Imines, formed from cyclohexanone and primary aromatic and aliphatic amines, were reacted with β-propiolactone, acrylic, crotonic, and methacrylic acids to give as main products bicyclic lactams, 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-quinohnone, 2, and enammones 2,3,5,6,7,8-hexahydro-4-quinolinone, 3. The enaminones 3 and a series of noncyclic enaminones 11 were reacted with 2, 4-bis (4-methoxyphenyl )-1,3,2,4-

  由环己酮与伯芳族和脂肪族胺形成的亚胺与β-丙内酯，丙烯酸，巴豆酸和甲基丙烯酸反应生成双环内酰胺3,4,5,6,7,8-六氢-2-喹诺酮2和烯睾酮2,3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉酮3。使烯胺酮3和一系列非环状烯胺酮11与2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷-2,4-二硫化物9，一种新的硫代试剂反应，得到相应的烯氨基硫酮10和12，分别将化合物2a中也用反应9得到的N-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-2- quinolinthione，13A。报道了化合物2a，3a和10a的360MHz 1 H NMR和90.25 MHz 13 C NMR数据。