4-(hexadecanoyloxy)benzoic acid | 86960-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(hexadecanoyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-n-hexadecanoyloxybenzoic acid；para-palmitoyloxybenzoic acid；4-(palmitoyloxy)benzoic acid；p-palmitoyloxybenzoate；4-hexadecanoyloxybenzoic acid
• CAS: 86960-47-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: JUHOZBFDQVTUOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hexadecanoyloxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-4-[4-(4-n-hexadecanoyloxybenzoyloxy)benzylidene]-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Some New Mesogenic Schief Base Esters N-[4-(4-n-Hexadecanoyloxybenzoyloxy)-Benzylidene]-4-Substituted Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15421400500382156
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(hexadecanoyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱酯和苯环的近晶棕榈基液晶的合成、相变行为和介电性能

  摘要：

  由于其有趣的形态和缺陷，近晶液晶 (LC) 在各种技术应用中发挥着重要作用。随着不断努力为棕榈油增值，另外两个系列的棕榈基液晶（PBLC），即PB1a-PB3a和PB1b-PB3b，已经合成了利用棕榈脂肪酸作为柔性烷基链。所有 PBLC 的近晶 A 相的出现均通过偏振光学显微镜 (POM) 进行验证，并通过差示扫描量热法 (DSC) 和小角 X 射线散射 (SAXS) 进一步验证。结果表明，所有合成的 LC 的中间相范围高度依赖于柔性烷基链长度、极性末端取代基的存在以及介晶核的呼吸宽度比。介电测量表明介电强度也受柔性烷基链长度的影响。值得注意的是，就中间相范围而言，发现 PBLC 远优于文献中其他结构相关的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135168

文献信息

• The effect of hydrophobic-lipophilic interactions on chemical reactivity. 1. New evidence for intermolecular aggregation and self-coiling
  作者：Xikui Jiang、Yongzheng Hui、Weiqiang Fan

  DOI：10.1021/ja00325a022

  日期：1984.6

  Etude cinetique de l'hydrolyse de vingt et un esters phenyliques p-substitues d'acides alcanoiques avec diverses longueurs de chaines dans des melanges DMSO-eau

  Etude cinetique de l'hydrolyse de vingt et unesters phenyliques p-substitues d'acides alcanoiques avec differents longueurs de chaines dans des melanges DMSO-eau
• Effect of hydrophobic-lipophilic interactions on chemical reactivity. 6. The first example of correlation of hydrophobic-lipophilic substituent constants with chemical reactivity for a simple substrate-solvent system
  作者：Wei Qiang Fan、Xi Kui Jiang

  DOI：10.1021/ja00311a075

  日期：1985.12

  Etude cinetique de l'hydrolyse de treize palmitates de phenyles meta- et para-substitues dans des melanges DMSO-eau

  Etude cinetique de l'hydrolyse de treize palmitates de phenyles meta-et para-substitues dans des melanges DMSO-eau
• Photophysical properties of novel lanthanide (Tb3+, Dy3+, Eu3+) complexes with long chain para-carboxyphenol ester p-L-benzoate (L=dodecanoyloxy, myristoyloxy, palmitoyloxy and stearoyloxy)
  作者：Bing Xu、Bing Yan

  DOI：10.1016/j.saa.2006.02.047

  日期：2007.2

  In this paper, a series of 12 binary luminescent lanthanide coordination compounds with long chain p-carboxyphenol ester were assembled. Both elemental analysis and infrared spectroscopy allowed to determine the complexes formula: LnL(3), where Ln=Tb, Dy, Eu; L=pdodecanoyloxybenzoate (14-OBA), p-myristoyloxybenzoate (14-OBA),p-palmitoyloxybenzoate (16-OBA) and p-stearoyloxybenzoate (8-OBA), respectively. The photophysical properties of these complexes were studied in detail with various of spectroscopies such as ultraviolet-visible absorption spectra, low temperature phosphorescence spectra and fluorescent spectra. The ultraviolet-visible absorption spectra showed that some bands shift with the different chain length of p-carboxyphenol ester. From the low temperature phosphorescent emission, the triplet state energies for these four ligands were determined to be around 24,242 cm(-1) (12-OBA), 24,612 cm(-1) (14-OBA), 24,084 cm(-1) (16-OBA) and 24,125 cm(-1) (18-OBA), respectively, suggesting they are suitable for the sensitization of the above lanthanide ions, especially for Tb3+ and Dy3+. The fluorescence excitation and emission spectra for these lanthanide complexes of the four ligands take agreement with the above predict from energy match. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Characterization of Some New Mesogenic Schief Base Esters <i>N</i>-[4-(4-<i>n</i>-Hexadecanoyloxybenzoyloxy)-Benzylidene]-4-Substituted Anilines
  作者：Guan-Yeow Yeap、Sie-Tiong Ha、Peng-Lim Boey、Wan Ahmad Kamil Mahmood、Masato M. Ito、Yamashita Youhei

  DOI：10.1080/15421400500382156

  日期：2006.8.1
• Synthesis, phase transition behaviour and dielectric properties of smectogenic palm-based liquid crystals containing schiff base ester and phenyl ring
  作者：Weng Nam Lee、Noordini M. Salleh、T.S. Velayutham、Sit-Foon Cheng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135168

  日期：2023.6

  Polarizing Optical Microscopy (POM) and further verified by Differential Scanning Calorimetry (DSC) and Small Angle X-ray Scattering (SAXS). Results revealed that the mesophase range of all synthesized LCs is highly dependent on flexible alkyl chain length, the presence of polar terminal substituent as well as the breath to width ratio of mesogenic core. Dielectric measurements show that the dielectric strength

  由于其有趣的形态和缺陷，近晶液晶 (LC) 在各种技术应用中发挥着重要作用。随着不断努力为棕榈油增值，另外两个系列的棕榈基液晶（PBLC），即PB1a-PB3a和PB1b-PB3b，已经合成了利用棕榈脂肪酸作为柔性烷基链。所有 PBLC 的近晶 A 相的出现均通过偏振光学显微镜 (POM) 进行验证，并通过差示扫描量热法 (DSC) 和小角 X 射线散射 (SAXS) 进一步验证。结果表明，所有合成的 LC 的中间相范围高度依赖于柔性烷基链长度、极性末端取代基的存在以及介晶核的呼吸宽度比。介电测量表明介电强度也受柔性烷基链长度的影响。值得注意的是，就中间相范围而言，发现 PBLC 远优于文献中其他结构相关的化合物。