Trimethyl-(4-trimethylsilyl-2,5-dihydrothiophen-3-yl)silane | 188363-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: Trimethyl-(4-trimethylsilyl-2,5-dihydrothiophen-3-yl)silane
• CAS: 188363-40-8
• 化学式: C₁₀H₂₂SSi₂
• 分子量: 230.522
• InChiKey: NRWNTDFCAITZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(4-trimethylsilyl-2,5-dihydrothiophen-3-yl)silane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 phenyl[4-(trimethylsilyl)thien-3-yl]iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩的合成应用：不对称的3,4-二取代噻吩和3,4-二氢噻吩（，）。

  摘要：

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di

  DOI：

  10.1021/jo962191n
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilylmethyl)sulfoxide 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 23.0 ℃ 、1400.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到Trimethyl-(4-trimethylsilyl-2,5-dihydrothiophen-3-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基叶立德的[3+2]-环加成合成多官能化分子

  摘要：

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07729

文献信息

• Synthetic Entry to Polyfunctionalized Molecules through the [3+2]-Cycloaddition of Thiocarbonyl Ylides
  作者：Franz-Lucas Haut、Christoph Habiger、Klaus Speck、Klaus Wurst、Peter Mayer、Johannes Nepomuk Korber、Thomas Müller、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.9b07729

  日期：2019.8.28

  Here we present a comprehensive study on the [3+2]-cycloaddition of thiocarbonyl ylides with a wide variety of alkenes and alkynes. The obtained dihydro- and tetrahydrothiophenes products serve as exceptionally versatile intermediates providing access to thiophenes, dienes, dendralenes, and vic-quarternary carbon centers. The use of high-pressure conditions enables thermally unstable, sterically encumbered

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。
• Synthetic Applications of 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene:  Unsymmetrically 3,4-Disubstituted Thiophenes and 3,4-Didehydrothiophene^,
  作者：Xin-Shan Ye、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo962191n

  日期：1997.4.1

  modification of 3,4-dibromothiophene; and (c) intermolecular thiazole-alkyne Diels-Alder reaction. 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene (1a) can function as a versatile building block for the construction of unsymmetrically 3,4-disubstituted thiophenes utilizing its stepwise regiospecific mono-ipso-substitution followed by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. In this manner, thiophenes 15, 16, 17a-j

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di