4-(bis-(carboethoxy)methylene)-imidazolidine | 128864-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(bis-(carboethoxy)methylene)-imidazolidine
• 英文别名: diethyl (1,3-imidazolidin-2-ylidene)malonate；Propanedioic acid, 2-imidazolidinylidene-, diethyl ester；diethyl 2-imidazolidin-2-ylidenepropanedioate
• CAS: 128864-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: JYGMAOJOWIDRMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 4-(bis-(carboethoxy)methylene)-imidazolidine 以80%的产率得到4,7-diethyl-5,8-dithioxo-1,2,4,5,7,8-hexahydro-3H,6H-2a,4,7,8a-tetraazaacenaphthene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成环化反应，由环状烯酮缩醛方便地合成咪唑并[1,2-c]嘧啶基[5,4-e]嘧啶，四氮杂ena和四氮杂苯并具有保肝活性。

  摘要：

  一种新型的一锅合成的咪唑并[1,2-c]嘧啶基[5,4-e]嘧啶酮（2），四氮杂ena烯-3,6-二酮（4），四氮杂萘-1,7-二酮（4d）通过串联加成-环化反应描述了环状烯酮缩醛（1）与异硫氰酸烷基酯或芳基异氰酸酯的反应。然而，乙烯酮缩醛（1a）与异硫氰酸烷基酯的反应仅产生成角度的环化产物5，该产物没有进一步反应生成6。通过单晶X射线衍射分析确定了2c和4d的结构，该结构证明了各种相互之间的网络。 -和分子内相互作用，负责结晶状态下分子的稳定性和堆积。筛选了某些化合物（2a--h）的肝保护活性，但仅发现2a最有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00423-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(diethoxycarbonylmethylene)-1,3-dithietane 在 硫酸 、 zinc diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(bis-(carboethoxy)methylene)-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  芳族二硫代酸酯的环化：1,3-苯并二硫醇的合成

  摘要：

  从各种芳族硫醇1开始描述了1，3-苯并二硫醇-2-亚烷基化合物（例如4）的两步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80087-3

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of heterocyclic compounds by vinylic substitution of ketene dithioacetals
  作者：Larissa R. S. P. Baliza、Túlio R. Freitas、Edward K. S. Gonçalves、Gabriel R. Antunes、Ana J. F. Souza、Julliane Yoneda、Caique Lopes Duarte、Silmara N. Andrade、Adriano de Paula Sabino、Fernando P. Varotti、Diego P. Sangi

  DOI：10.1111/cbdd.14581

  日期：2024.7

  N‐heterocyclic compounds are important molecular scaffolds in the search for new drugs, since most drugs contain heterocyclic moieties in their molecular structure, and some of these classes of heterocycles are able to provide ligands for two or more biological targets. Ketene dithioacetals are important building blocks in organic synthesis and are widely used in the synthesis of N‐heterocyclic compounds. In

  氮‐杂环化合物是寻找新药的重要分子支架，因为大多数药物在其分子结构中含有杂环部分，并且其中一些类别的杂环能够为两个或多个生物靶点提供配体。烯酮二硫缩醛是有机合成中的重要组成部分，广泛用于合成氮‐杂环化合物。在这项工作中，我们使用烯酮二硫缩醛上的双乙烯基取代反应合成了一个小型杂环衍生物库，并评估了它们在乳腺癌和卵巢癌细胞中的细胞毒性活性，鉴定了两种具有良好效力和选择性的苯并恶唑。计算机预测表明，两种最活跃的衍生物表现出类药物化合物范围内的理化性质，并显示出与 HDAC8 和 ERK1 癌症相关靶点相互作用的潜力。
• Tetraazaacenaphthene, tetraazaphenalene and 1,3,4-thiadiazole derivatives as potential leishmanicides
  作者：V.J. Ram、A. Goel、M. Kandpal、N. Mittal、N. Goyal、B.L. Tekwani、P.Y. Guru、A.K. Rastogi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00086-3

  日期：1997.3

  Synthesis and leishmanicidal activity of 1,3-dithiolanes (2a,b), 1,3-dithiane (2c), tetraazaacenaphthene (4a-h) and tetraazaphenalene imidazolidin-2-ylidene (5a,6a,b) and hexahydropyrimidin-2-ylidene (5b) derivatives are described. Some of the screened compounds have demonstrated significant leishmanicidal activity in in vitro and in vivo evaluations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• YEUNG, CLINTON M.;KLEIN, LARRY L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2121-2124
  作者：YEUNG, CLINTON M.、KLEIN, LARRY L.

  DOI：——

  日期：——