1,7-diphenylheptane-3,5-dione | 38572-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-diphenylheptane-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-diphenyl-3,5-heptanedione
• CAS: 38572-30-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: JYTREBYXLQXESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188-193 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diphenylheptane-3,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-1,7-Diphenyl-heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Alnussieboldiana (BETULACEAE) 的化学成分。三、Yashabushiketols的合成和立体化学

  摘要：

  Dihydroyashabushiketol (2)，之前从 Alnus sieboldiana 的雄花中分离出来，是通过苯甲醛与乙酰丙酮缩合，然后加氢合成的。yashabushiketol (1) 和 2 的 C5 处的绝对构型已被确定为 S。反式双键和 1 中的羰基之间的几何结构被确定为 s-cis。同时鉴定了一种已知芳香族化合物的另外 11 种微量成分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1794
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1,7-diphenylheptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A 17-Diarylheptanoid from Alpinia conchigera

  摘要：

  The rhizomes of Alpinia conchigera were found to contain a new 1,7-diarylheptanoid which was identified as 1,7-diphenyl-3,5-heptanedione, together with four other diarylheptanoids, two flavonoids and four phenylpropanoids.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90374-1

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Photosensitive compound
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05250669A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Photosensitive compounds having preferably a functional group such as --SO.sub.2 Cl, --SO.sub.3 H, --SO.sub.3 R, ##STR1## (R, R', R" being alkyl) on a terminal benzene or naphthalene ring connected via a methylene group and ##STR2## moiety are improved in sensitivity to light and thermal stability, and thus useful in a photo resist.

  具有偏好功能基团的光敏化合物，例如--SO.sub.2 Cl，--SO.sub.3 H，--SO.sub.3 R，##STR1##（R，R'，R"为烷基）连接通过亚甲基基团的末端苯或萘环和##STR2##基团，在光敏度和热稳定性方面得到改善，因此在光刻胶中有用。
• Hydrogenation of olefins using Hantzsch ester catalyzed by palladium on carbon
  作者：Qiang Liu、Jing Li、Xiao-Xia Shen、Rui-Guang Xing、Jie Yang、Zhengang Liu、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.062

  日期：2009.3

  Hantzsch 1,4-dihydropyridine (HEH), a well-known model compound of coenzyme NAD(P)H was found as an efficient reducing agent in hydrogenation of unactivated olefins catalyzed by Pd/C. α,β-Unsaturated ketones also underwent hydrogenation, affording the corresponding saturated ketones selectively.

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）是众所周知的辅酶NAD（P）H的模型化合物，它是Pd / C催化的未活化烯烃加氢的有效还原剂。α，β-不饱和酮也进行氢化，选择性地提供相应的饱和酮。
• Silver-Catalyzed Oxidative C(sp³ )−P Bond Formation through C−C and P−H Bond Cleavage
  作者：Lili Li、Wenbin Huang、Lijin Chen、Jiaxing Dong、Xuebing Ma、Yungui Peng

  DOI：10.1002/anie.201704910

  日期：2017.8.21

  The silver‐catalyzed oxidative C(sp3)−H/P−H cross‐coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with H‐phosphonates, followed by a chemo‐ and regioselective C(sp3)−C(CO) bond‐cleavage step, provided heavily functionalized β‐ketophosphonates. This novel method based on a readily available reaction system exhibits wide scope, high functional‐group tolerance, and exclusive selectivity.

  1,3-二羰基化合物与H-膦酸酯的银催化氧化C（sp 3）-H / PH交叉偶联，随后是化学和区域选择性C（sp 3）-C（CO）键-裂解步骤，提供功能强大的β-酮膦酸酯。这种基于现成反应系统的新颖方法具有广泛的应用范围，较高的官能团耐受性和选择性。
• Direct Access to N-Unprotected α- and/or β-Tetrasubstituted Amino Acid Esters via Direct Catalytic Mannich-Type Reactions Using N-Unprotected Trifluoromethyl Ketimines
  作者：Masanao Sawa、Kazuhiro Morisaki、Yuta Kondo、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201703516

  日期：2017.12.1

  bond‐forming reactions using Mannich‐type reactions as a model case. We demonstrate that Lewis acid catalysis was effective for promoting reactions with various N‐unprotected trifluoromethyl ketimines, and thiourea organocatalysis was effective for promoting highly enantioselective reactions with various carbonyl nucleophiles, providing direct access to various N‐unprotected α‐ and/or β‐tetrasubstituted

  在N-未保护的酮亚胺中直接催化C-C键形成的加成是合成N-未保护的四取代胺的一种有效而直接的方法，它消除了先前的保护/脱保护步骤，并使产物易于转化。尽管有其优点，但N保护基的酮亚胺在C键形成反应中有困难，与N保护基相比，仅报道了有限数量的反应和底物。在此我们报道，使用曼尼希型反应作为模型案例，N-未保护的三氟甲基酮亚胺对C-C键形成反应有效。我们证明了路易斯酸催化可有效地促进与各种N-未保护的三氟甲基酮亚胺的反应，硫脲有机催化可有效促进与各种羰基亲核试剂的高度对映选择性反应，可直接获得各种N-未保护的α-和/或β-四取代的氨基酸酯。此外，首次以高度对映和非对映选择性的方式直接构建了邻位四取代手性碳立体中心。这些结果证明了N-未保护的酮亚胺作为适用于许多其他加成反应的底物的潜力。