(E)-4-methyl-3,5-hexadienyl (E)-4-oxo-2-pentenoate | 282541-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methyl-3,5-hexadienyl (E)-4-oxo-2-pentenoate
• 英文别名: [(3E)-4-methylhexa-3,5-dienyl] (E)-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 282541-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AKGNKFSAMHDPPD-IQXTZUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-3,5-hexadienyl (E)-4-oxo-2-pentenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到(4aR,8S,8aS)-8-acetyl-5-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder反应：远程立体控制和构象激活（1）。

  摘要：

  C（8）取代的十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder（IMDA）反应已得到研究。11的立体定向形成通过一个内舟9过渡态证明了十碳烯酸酯的IMDA中C（8）取代基的强大指导作用。此外，对比观察到立体定向9-> 11在室温下发生，而正丁基叔丁基底物（4a）需要125摄氏度/ 5小时的反应条件，并产生60:40的非对映异构体混合物，这清楚地证明了庞大的C（8）取代基是IMDA的强大构象活化剂。

  DOI：

  10.1021/ol005886q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3,5-hexadienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-methyl-3,5-hexadienyl (E)-4-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder反应：远程立体控制和构象激活（1）。

  摘要：

  C（8）取代的十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder（IMDA）反应已得到研究。11的立体定向形成通过一个内舟9过渡态证明了十碳烯酸酯的IMDA中C（8）取代基的强大指导作用。此外，对比观察到立体定向9-> 11在室温下发生，而正丁基叔丁基底物（4a）需要125摄氏度/ 5小时的反应条件，并产生60:40的非对映异构体混合物，这清楚地证明了庞大的C（8）取代基是IMDA的强大构象活化剂。

  DOI：

  10.1021/ol005886q

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Decatrienoates:  Remote Stereocontrol and Conformational Activation¹
  作者：Pilho Kim、Michael H. Nantz、Mark J. Kurth、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1021/ol005886q

  日期：2000.6.1

  The intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of C(8)-substituted decatrienoates have been studied. The stereospecific formation of 11 via an endo-boat-9 transition state attests to the powerful directing influence of a C(8) substituent in the IMDA of decatrienoate. In addition, the contrasting observations that stereospecific 9 --> 11 occurs at room temperature while the nor-tert-butyl substrate

  C（8）取代的十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder（IMDA）反应已得到研究。11的立体定向形成通过一个内舟9过渡态证明了十碳烯酸酯的IMDA中C（8）取代基的强大指导作用。此外，对比观察到立体定向9-> 11在室温下发生，而正丁基叔丁基底物（4a）需要125摄氏度/ 5小时的反应条件，并产生60:40的非对映异构体混合物，这清楚地证明了庞大的C（8）取代基是IMDA的强大构象活化剂。