2-phenylmalonic acid mono-tert-butyl ester monochloride | 57079-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylmalonic acid mono-tert-butyl ester monochloride
• 英文别名: chlorocarbonyl-phenyl-acetic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 3-chloro-3-oxo-2-phenylpropanoate
• CAS: 57079-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: XBHUHMNGCIVZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylmalonic acid mono-tert-butyl ester monochloride 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-叔丁基-4-羟基叔丁基叔丁基π-环化反应：通过抗衡离子和添加剂优化控制环的大小（羟基吡喃酮或丁酮的形成）

  摘要：

  叔丁基2,5-二芳基-3-氧代戊-4- ynoates，从arylacetylenes得到和的酰氯叔丁基-2-苯基丙二，代表强烈烯醇化β酮酯。它们的C≡C键被Ag（I）盐激活，从而发生了叔丁基化π-环化反应。后者随后6-内-挖模式给予3,6-二芳基-4-羟基-2-吡喃酮，或5-外型-挖模式给予（ż）构型的2-芳基-4-（亚苄基）特窗酸（“ pulvinones”）。由AgSbF 6在甲醇中诱导完全选择性的吡喃酮形成，由Ag 2 CO 3诱导同样选择性的普维酮形成。 和DABCO的乙腈溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03214
• 作为产物：
  描述：

  mono-tert-butyl phenylmalonate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenylmalonic acid mono-tert-butyl ester monochloride
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-叔丁基-4-羟基叔丁基叔丁基π-环化反应：通过抗衡离子和添加剂优化控制环的大小（羟基吡喃酮或丁酮的形成）

  摘要：

  叔丁基2,5-二芳基-3-氧代戊-4- ynoates，从arylacetylenes得到和的酰氯叔丁基-2-苯基丙二，代表强烈烯醇化β酮酯。它们的C≡C键被Ag（I）盐激活，从而发生了叔丁基化π-环化反应。后者随后6-内-挖模式给予3,6-二芳基-4-羟基-2-吡喃酮，或5-外型-挖模式给予（ż）构型的2-芳基-4-（亚苄基）特窗酸（“ pulvinones”）。由AgSbF 6在甲醇中诱导完全选择性的吡喃酮形成，由Ag 2 CO 3诱导同样选择性的普维酮形成。 和DABCO的乙腈溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03214

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 28. Preparation and biological activity of 3-(substituted)vinyl cephalosporins
  作者：J. Alan Webber、John L. Ott、Robert T. Vasileff

  DOI：10.1021/jm00244a007

  日期：1975.10

  Although general gram-positive activity was comparable to cephalothin in many cases, against penicillin G resistant Staphylococcus aureus, the new cephalosporins were of low effectiveness. The 3-(substituted)vinyl cephalosporins had good activity against a number of gram-negative organisms. In some cases, this activity was excellent. The N-acetyl analogs had surprisingly good activity relative to N-acetyl-7-ACA

  3-（取代的）乙烯基头孢烯核是通过3-甲酰基头孢烯衍生物与稳定的膦烷反应制备的。适当的合成步骤使得可以制备一系列带有多种7-酰基氨基官能团的3-乙氧基羰基乙烯基-和3-羧基乙烯基-乙烯醚衍生物。还制备了3-氰基乙烯基头孢烯核的苯氧基乙酰基和噻吩乙酰基衍生物。尽管在许多情况下，一般的革兰氏阳性活性与头孢菌素相当，但针对耐青霉素G的金黄色葡萄球菌，新的头孢菌素疗效低下。3-（取代）乙烯基头孢菌素对许多革兰氏阴性生物具有良好的活性。在某些情况下，这种活动非常好。相对于N-乙酰基-7-ACA，N-乙酰基类似物具有令人惊讶的良好活性。
• US3953436A
  申请人：——

  公开号：US3953436A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US3994888A
  申请人：——

  公开号：US3994888A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4001239A
  申请人：——

  公开号：US4001239A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4005074A
  申请人：——

  公开号：US4005074A

  公开（公告）日：1977-01-25