2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-acrylonitrile | 112632-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]acrylonitrile；2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile；2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile；(2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 112632-96-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00638448
• 分子量: 305.403
• InChiKey: KEPVWOGMRMBPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-acrylonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties, and perspectives of gem-diphosphono substituted-thiazoles

  摘要：

  A series of substituted arylidene thiazoles were allowed to react with Wittig-Homer (WH) reagent, tetraethyl methyl-1,1-bisphosphonate, to produce via Michael addition reaction the corresponding heteroarylmethylenebisphosphonates (BPs) in different yields according to the experimental conditions. Acid hydrolysis of the new BPs was undertaken to obtain the corresponding bisphosphonic acids. Prediction and the in vivo activity of the products in the rat adjuvant model are also discussed in terms of structure-activity relationships (SAR). (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 对二甲氨基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体催化苯并噻唑，醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应：四氢苯并[ b ]吡喃的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种快速，温和和定量的方法，用于在容易获得的碱性离子液体-[bmIm] OH（3-丁基-1-甲基咪唑鎓氢氧化物）作为催化剂的情况下制备四氢苯并[ b ]吡喃衍生物。离子液体在反应过程中是稳定的，并且在具有一致活性的情况下也可以重复使用至少9次。该程序可能是现有程序的一种实用替代方案，可以满足学术界和行业的需求。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.183

文献信息

• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• Alkene-modified Fe3O4 nanoparticle-mediated construction of functionalized mesoporous poly(ionic liquid)s: Synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton for organic transformations
  作者：Zhong-Qiu Liu、Sheng-Nan Li、Qing-Shuai Zeng、Yu-Jing Liu、Jin-Mao You、An-Guo Ying

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111437

  日期：2021.3

  resulting MPILs show excellent catalytic activity for condensation reaction and Knoevenagel condensation. The kinetic study reveals that the excellent catalytic activity of MPILs is attributed to the synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton from MPILs, albeit with mass transfer resistance produced by mesoporous channels. Further, the catalyst can be recovered using an external

  介孔聚（离子液体）（MPIL）的制备对于多相催化剂的设计至关重要，而传统方法很难获得具有明确定义的介孔结构和独特功能的材料。在这里，成功制备了具有明确介孔结构的HClO 4官能化MPIL，其中烯烃改性的Fe 3 O 4纳米颗粒作为结构增强剂在介孔结构形成中起着至关重要的作用。MPIL以N 2为特征吸附/解吸，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强（VSM），结果表明，MPIL具有中等的表面积，明确的介孔率，丰富的活性离子中心以及有效的磁回收率。所得的MPIL对缩合反应和Knoevenagel缩合显示出极好的催化活性。动力学研究表明，尽管具有介孔通道产生的传质阻力，但MPIL的优异催化活性归因于介孔约束作用和MPIL的氢质子的协同催化作用。进一步，可以使用外部磁场回收该催化剂，并重复使用至少
• 一种制备二芳香环取代烯烃的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104016973B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及一种高效、环境友好的催化剂，以水为反应介质和室温反应条件实现芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛的Knoevenagel缩合，生成二芳香环取代烯烃的方法。所述方法包括以超顺磁纳米颗粒负载、“离子气氛”修饰的正丙胺为催化剂，室温、常压、以水为反应介质条件下芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛进行Knoevenagel缩合反应，得到相应的二芳香环取代烯烃衍生物，负载催化剂重复使用8次，未发现反应收率明显下降。该法操作简单、收率高、催化剂回收简单、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。
• Excimers Beyond Pyrene: A Far-Red Optical Proximity Reporter and its Application to the Label-Free Detection of DNA
  作者：Garam Han、Dongwook Kim、Younbong Park、Jean Bouffard、Youngmi Kim

  DOI：10.1002/anie.201410548

  日期：2015.3.23

  A family of organic chromophores that, like pyrene, forms emissive excimers is reported. Their chemical and photophysical properties are superior to pyrene for the design of chemo‐ and biosensors. Unlike hydrophobic pyrene, which requires excitation by cell‐damaging UV irradiation, these polar dyes absorb strongly in the visible range, and their excimers emit brightly in the red to far‐red region of

  据报道，与pyr一样，形成发色受激准分子的有机发色团家族。在化学和生物传感器的设计上，它们的化学和光物理特性优于pyr。与疏水pyr不同，后者需要通过破坏细胞的紫外线照射来激发，而这些极性染料则在可见光范围内吸收很强，并且其受激准分子在电磁光谱的红色至远红色区域内发出明亮的光。在形成预缔合的二聚体时，发射信号的强度会大大增加，该预缔合的二聚体会在聚集或结晶时触发。为了证明这种新的准分子形成染料家族的潜力，该探针能够检测低至10 p M的水中的无标记DNA 据报道，它还可以兼作凝胶电泳中DNA的可视化剂。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Novel Benzothiazole Analogues
  作者：Aisha Y. Hassan、Marwa T. Sarg、Ebtehal M. Hussein

  DOI：10.1002/jhet.3524

  日期：2019.4

  anticancer activity of benzothiazole derivatives, differently substituted benzothiazole derivatives 2a–c to 34a,b, attached at 2‐position to different heterocyclic moieties, were synthesized via different chemical reactions. Thirteen of the newly synthesized compounds were selected by the National Cancer Institute, Bethesda, Maryland, USA, and evaluated for their in vitro antitumor activity against 60

  根据已报道的苯并噻唑衍生物的抗癌活性的药理学原理，通过不同的化学反应合成了取代取代的苯并噻唑衍生物2a – c至34a，b（在2位位置连接到不同的杂环基上）。美国马里兰州贝塞斯达的国家癌症研究所选择了13种新合成的化合物，并在一剂筛选小组中评估了它们对60种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，其中两种化合物4和17表现出高活性，并选择在五剂量全板试验中进行进一步评估，其中化合物4对所有细胞系均具有强大的生长抑制活性，GI 50范围从0.683至4.66μM/ L，此外还具有针对大多数细胞的出色的致死活性。细胞系。