3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octane-5-carboxylate de methyle | 113729-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octane-5-carboxylate de methyle
• 英文别名: methyl hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate；methyl 3,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 113729-09-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: WMTJCPKBSSRVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octane-5-carboxylate de methyle 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 α-(hydroxymethyl)proline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-α-氨基酯与多聚甲醛的多米诺1，3-偶极环加成反应：直接获得α-羟甲基α-氨基酸

  摘要：

  摘要 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340816
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 DL-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octane-5-carboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-α-氨基酯与多聚甲醛的多米诺1，3-偶极环加成反应：直接获得α-羟甲基α-氨基酸

  摘要：

  摘要 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340816

文献信息

• Flash vacuum thermolysis of oxazolioines: a new way to reactive azomethine ylides. Ring closure to aziridines.
  作者：Marc Joucla、Jacques Mortier、Ronan Bureau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96259-2

  日期：——

  Flash vacuum thermolysis of oxazolidines leads to azomethine ylides which undergo ring closure to aziridines.

  恶唑烷的闪蒸真空热解产生偶氮甲亚胺基化物，其闭环成氮丙啶。
• Bureau, R.; Mortier, J.; Joucla, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 584 - 596
  作者：Bureau, R.、Mortier, J.、Joucla, M.

  DOI：——

  日期：——
• Domino 1,3-Dipolar Cycloadditions of N-Alkyl-α-Amino Esters with Paraformaldehyde: A Direct Access to α-Hydroxymethyl α-Amino Acids
  作者：Carmen Nájera、José Sansano、Luis Castelló

  DOI：10.1055/s-0033-1340816

  日期：——

  Abstract N-Alkyl-α-amino esters undergo a domino reaction, based on the iminium cation generation, with paraformaldehyde, followed by a 1,3-dipolar cycloaddition of the stabilized azometh­ine ylide with another equivalent of formaldehyde. The resulting products are oxazolidines, which can be transformed after hydrolysis into α-hydroxymethyl α-amino acid or its derivatives. The diastereoselective 1

  摘要 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。