methyl 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran-6-carboxylate | 129661-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 129661-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FBOIATKNGUIQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。丽芙。2,4-二氧戊酸甲酯与 2,5-二甲基-2,4-己二烯（一种空间拥挤的共轭二烯）的光加成反应

  摘要：

  2,4-二氧代戊酸甲酯与 2,5-二甲基-2,4-己二烯的光加成反应仅产生少量正常的 [2+2] 加合物，但产生三种异构二氢吡喃 (4-6)、两种氧杂环丁烷 ( 7 和 8)，以及五种异构羟基酮酯 (9-13)。讨论了机理和区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1611

文献信息

• Synthetic Photochemistry. LIV. The Photoaddition Reaction of Methyl 2,4-Dioxopentanoate with 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene, a Sterically Crowded Conjugated Diene
  作者：Toshihide Hatsui、Chitoshi Nojima、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.63.1611

  日期：1990.6

  The photoaddition reaction of methyl 2,4-dioxopentanoate with 2,5-dimethyl-2,4-haxadiene gave a normal [2+2]adduct in only a small amount, but three isomeric dihydropyrans (4–6), two oxetanes (7 and 8), and five isomeric hydroxy keto esters (9–13). The mechanism and regioselectivity were discussed.

  2,4-二氧代戊酸甲酯与 2,5-二甲基-2,4-己二烯的光加成反应仅产生少量正常的 [2+2] 加合物，但产生三种异构二氢吡喃 (4-6)、两种氧杂环丁烷 ( 7 和 8)，以及五种异构羟基酮酯 (9-13)。讨论了机理和区域选择性。