amorfrutin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: amorfrutin C
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-phenethylbenzoic acid；2-Hydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)-6-(2-phenylethyl)benzoic acid
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: KTBAIBUBSGVINZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amorfrutin C 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amorfrutin C通过靶向线粒体诱导结肠癌细胞凋亡并抑制其增殖。

  摘要：

  从甘草的根中分离出一种已知的（1）和与结构有关的新天然产物（2），两者都属于阿莫弗汀苯甲酸类。化合物1（阿莫frutin B）是核过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ和其他PPAR亚型的有效激动剂。化合物2（阿莫弗汀C）显示出相对较低的PPAR活化潜能。Amorfrutin C对人结肠直肠癌细胞（HT-29和T84），前列腺癌（PC-3）和乳腺癌（MCF7）细胞表现出惊人的抗增殖作用（这些癌细胞系的IC 50值范围从8到16μM） 。值得注意的是，阿莫frutin C（2）在原代结肠细胞中显示出较弱的抗增殖作用。对于HT-29细胞，化合物2诱导了G0 / G1细胞周期停滞并调节了关键细胞周期调节剂的蛋白质表达。Amorfrutin C进一步在HT-29细胞中诱导凋亡事件，包括半胱天冬酶激活，DNA片段化，PARP裂解，磷脂酰丝氨酸外化和活性氧的形成。机理研究表明2通过使线粒体膜去极化来破坏线粒体完整性（IC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00072
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 amorfrutin C
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成的Amorfrutin C和拟Amorfrutin A

  摘要：

  完成了具有强大抗肿瘤活性的天然产物阿莫frutin C以及假阿莫frutin A的合成。根据反应条件，对4 H -1,3-苯并二恶英-4-酮进行高产率的5一溴化或3,5二溴化。通过CuCN介导的烷基化反应引入异戊二烯基团，从而以中等收率得到了阿莫frutin C和拟阿莫弗汀A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701811

文献信息

• Biomimetic Syntheses of Amorfrutin C and <i>C</i> ‐5 Substituted Amorfrutin Analogues
  作者：Calum Patel、Thomas Mies、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.202001487

  日期：2021.2.25

  Amorfrutin C, a C‐5 prenyl substituted amorfrutin, its allyl analog and an amorfrutin C‐5 aldehyde derivate have been synthesized from a common amorfrutin intermediate, which was prepared via a biomimetic β, δ‐diketo‐dioxinone aromatization reaction.

  Amorfrutin C，一个C- 5异戊烯基取代的amorfrutin，其烯丙基类似物和amorfrutin C-5醛衍生物是由一种常见的amorfrutin中间体合成的，该中间体是通过仿生的β，δ-二酮-二恶英酮芳构化反应制备的。
• 一种具有抗癌活性的天然产物Amorf rutin C的合成工艺
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108558634A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明属于化学合成领域，具体涉及植物Glycyrrhiza foetida中提取的天然产物2‑羟基‑4‑甲氧基‑3，5‑二(3‑甲基丁基‑2‑烯‑1‑基)‑6‑苯乙基苯甲酸(Amorfrutin C)的全合成方法，该方法由商业途径购买的2，4，6‑三羟基苯甲酸经多步反应合成植物Glycyrrhiza foetida提取的天然产物2‑羟基‑4‑甲氧基‑3，5‑二(3‑甲基丁基‑2‑烯‑1‑基)‑6‑苯乙基苯甲酸(Amorfrutin C)。
• [EN] AMORFRUTIN ANALOGS AS PPARGAMMA-MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AMORFRUTINE EN TANT QUE MODULATEURS DE PPARGAMMA
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2014177593A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to Amorfrutin analogues and stereoisomeric forms, solvates, hydrates, conjugates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these Amorfrutin analogues together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said Amorfrutin analogues have been identified as modulators of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), especially PPARϒ and are useful for the prevention and treatment of metabolic diseases, inflammatory diseases, cancer and preparation of phytomedicals and/or functional food products for prevention of metabolic diseases.

  本发明涉及Amorfrutin类似物和立体异构体形式，以及这些化合物的溶剂结晶体、水合物、结合物和/或药用可接受的盐，以及包含至少一种这些Amorfrutin类似物的药物组合物，与药用可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的Amorfrutin类似物已被确定为过氧化物酶增殖物活化受体（PPARs）的调节剂，特别是PPARϒ，并且对于预防和治疗代谢性疾病、炎症性疾病、癌症以及制备植物药和/或功能性食品产品以预防代谢性疾病是有用的。
• Unified total synthesis of amorfrutins A and C via the Claisen rearrangement
  作者：Tadafumi Fujita、Shigefumi Kuwahara、Yusuke Ogura

  DOI：10.1080/09168451.2019.1618699

  日期：2019.9.2

  through nine and ten steps, respectively. The key transformation for the synthesis of amorfrutin A was the Claisen rearrangement of a mono-O-(1,1-dimethylallyl)resorcinol derivative to install the C3-prenyl substituent, while that for the synthesis of amorfrutin C was the double Claisen rearrangement of a di-O-(1,1-dimethylallyl)resorcinol derivative to introduce the two prenyl groups at the C3 and C5

  从38％的市售3,5-二甲氧基苯甲醛中获得了两个烯丙基化的芳香族聚酮化合物amorfrutins A和C的简明统一的全合成物，它们显示出各种医学上重要的生物学特性，例如抗微生物剂，PPARγ调节剂和群体感应抑制活性。通过9个步骤和10个步骤分别获得10％的总收益。合成阿莫frutin A的关键转化是单-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物的Claisen重排以安装C3-异戊烯基取代基，而合成Amorfrutin C的关键转化是C-sensen的双重Claisen重排。二-O-（1,1-二甲基烯丙基）间苯二酚衍生物，可同时在C3和C5位置引入两个异戊烯基。
• MEROTERPENOID COMPOUNDS FOR USE IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF A NEUROLOGICAL DISORDER
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：US20200405676A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  The present invention relates to a compound, in particular a meroterpenoid compound, or salt thereof, for use in the prevention and/or treatment of a neurological disorder in an individual. The compound of the invention can promote lactate secretion. A composition comprising the compound of the invention, and a food or food extract enriched with said compound or composition is also provided.