5-hydroxy-N-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-hydroxy-N-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxamide
• 英文别名: 5-hydroxy-N-methyl-2-phenyl-1-benzofuran-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01559539
• 分子量: 267.284
• InChiKey: KTURDABAZVTNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氧杂-6-氮杂螺[3.4]辛烷半草酸盐 、 5-hydroxy-N-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到4-((2-oxa-6-azaspiro[3.4]octan-6-yl)methyl)-5-hydroxy-N-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TAM16 的优化，TAM16 是一种抑制 Pks13 硫酯酶活性的苯并呋喃;针对新型抗结核临床靶点的临床前候选药物的评估

  摘要：

  随着结核病 （TB） 患者群体的耐药性增加，迫切需要新药。理想情况下，新药物应该通过新的靶点起作用，这样它们就不会受到先前存在的对当前治疗的临床耐药性的阻碍。苯并呋喃 1 被确定为 TB 抑制新靶点 Pks13 的硫酯酶结构域的潜在先导化合物。虽然对结核分枝杆菌有很好的活性，但其主要危害是抑制 hERG 心脏离子通道。本文介绍了针对临床前候选药物的系列优化。尽管体外 hERG 易感性有所改善，但当在离体心脏毒性模型中评估新化合物时，它们仍然会诱导心脏不规则。由于担心安全窗口不足，进一步的系列开发被停止。然而，多个系列成员的体内活性证明进一步验证了 Pks13 作为抗结核药物的有吸引力的新靶点，并支持替代化疗型的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01586
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-羧酸 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-hydroxy-N-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TAM16 的优化，TAM16 是一种抑制 Pks13 硫酯酶活性的苯并呋喃;针对新型抗结核临床靶点的临床前候选药物的评估

  摘要：

  随着结核病 （TB） 患者群体的耐药性增加，迫切需要新药。理想情况下，新药物应该通过新的靶点起作用，这样它们就不会受到先前存在的对当前治疗的临床耐药性的阻碍。苯并呋喃 1 被确定为 TB 抑制新靶点 Pks13 的硫酯酶结构域的潜在先导化合物。虽然对结核分枝杆菌有很好的活性，但其主要危害是抑制 hERG 心脏离子通道。本文介绍了针对临床前候选药物的系列优化。尽管体外 hERG 易感性有所改善，但当在离体心脏毒性模型中评估新化合物时，它们仍然会诱导心脏不规则。由于担心安全窗口不足，进一步的系列开发被停止。然而，多个系列成员的体内活性证明进一步验证了 Pks13 作为抗结核药物的有吸引力的新靶点，并支持替代化疗型的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01586

文献信息

• Benzofuran compounds, compositions and methods for treatment and prophylaxis of hepatitis C viral infections and associated diseases
  申请人：——

  公开号：US20040162318A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to novel benzofuran derivatives and analogs, as well as compositions containing the same and to the use thereof for the treatment or prophylaxis of viral infections and diseases associated therewith, particularly those viral infections and associated diseases caused by the hepatitis C virus.

  本发明涉及新型苯并呋喃衍生物和类似物，以及含有它们的组合物，以及将它们用于治疗或预防与病毒感染有关的疾病，特别是由丙型肝炎病毒引起的病毒感染和相关疾病的用途。
• BENZOFURAN COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS C VIRAL INFECTIONS AND ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Saha K. Ashis

  公开号：US20070231318A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to novel benzofuran derivatives and analogs, as well as compositions containing the same and to the use thereof for the treatment or prophylaxis of viral infections and diseases associated therewith, particularly those viral infections and associated diseases caused by the hepatitis C virus.

  本发明涉及新型苯并呋喃衍生物和类似物，以及含有它们的组合物，以及将其用于治疗或预防病毒感染和与之相关的疾病，特别是由丙型肝炎病毒引起的病毒感染和相关疾病。
• EP1581207A4
  申请人：——

  公开号：EP1581207A4

  公开（公告）日：2007-07-25
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS C VIRAL INFECTIONS AND ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Viropharma Incorporated

  公开号：EP1746888A2

  公开（公告）日：2007-01-31
• JP2006510736A
  申请人：——

  公开号：JP2006510736A

  公开（公告）日：2006-03-30