5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-羧酸 | 23455-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-羧酸
• 中文别名: 5-甲氧基苯并[B]呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 5-methoxybenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methoxybenzofuran-3-carbonsaeure；3-carboxy-5-methoxybenzofuran；5-Methoxy-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 23455-49-4
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: YQUJKKPVLBKITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-羧酸 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TAM16 的优化，TAM16 是一种抑制 Pks13 硫酯酶活性的苯并呋喃;针对新型抗结核临床靶点的临床前候选药物的评估

  摘要：

  随着结核病 （TB） 患者群体的耐药性增加，迫切需要新药。理想情况下，新药物应该通过新的靶点起作用，这样它们就不会受到先前存在的对当前治疗的临床耐药性的阻碍。苯并呋喃 1 被确定为 TB 抑制新靶点 Pks13 的硫酯酶结构域的潜在先导化合物。虽然对结核分枝杆菌有很好的活性，但其主要危害是抑制 hERG 心脏离子通道。本文介绍了针对临床前候选药物的系列优化。尽管体外 hERG 易感性有所改善，但当在离体心脏毒性模型中评估新化合物时，它们仍然会诱导心脏不规则。由于担心安全窗口不足，进一步的系列开发被停止。然而，多个系列成员的体内活性证明进一步验证了 Pks13 作为抗结核药物的有吸引力的新靶点，并支持替代化疗型的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01586
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基苯并呋喃 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.5h， 以9%的产率得到5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种结构如式I所示的化合物作为用途，含有该化合物的药物组合物，以及用于预防、管理和治疗代谢性疾病以及通过MCD抑制调节的疾病的方法。本发明公开的化合物可用于预防、管理和治疗涉及丙二酸调节的葡萄糖/脂肪酸代谢途径的疾病。特别是，这些化合物和含有相同化合物的药物组合物用于预防、管理和治疗心血管疾病、糖尿病、癌症和肥胖症。

  公开号：

  US20050026969A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED 2-PYRIDINYLMETHYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRIDINYLMÉTHYLAMINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2009060030A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present disclosure relates to compounds having the general formula (I) wherein Q represents a five membered heteroaryl group. The compoungs are selective 5-HT1 a modulators and are useful for treating several diseases.

  本公开涉及具有通式（I）的化合物，其中Q代表五元杂环芳基基团。这些化合物是选择性5-HT1a调节剂，可用于治疗多种疾病。
• Heteroaryl-substituted 2-pyridinyl-methylamine derivatives
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP2058306A1

  公开（公告）日：2009-05-13

  The present disclosure relates to compounds having the general formula I wherein Q represents a five membered heteroaryl group. The compounds are selective 5-HT1a modulators and are useful for treating several diseases.

  本公开涉及具有通式 I 的化合物 其中 Q 代表五元杂芳基。这些化合物是选择性 5-HT1a 调节剂，可用于治疗多种疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MALONYL-COA DECARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1653944B1

  公开（公告）日：2010-11-10
• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：EP4055014A1

  公开（公告）日：2022-09-14
• US7696365B2
  申请人：——

  公开号：US7696365B2

  公开（公告）日：2010-04-13