1-(4-benzyloxyphenyl)-2-nitroethanol | 169394-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-benzyloxyphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 1-(4-(Benzyloxy)phenyl)-2-nitroethanol；2-nitro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 169394-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: NJIXMPVLVNYPBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxyphenyl)-2-nitroethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与邻羟基肉桂醛的有机催化不对称迈克尔/半缩醛化/酰基转移反应：2,4-二取代的苯并二氢吡喃的合成†

  摘要：

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c8ob00078f
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-benzyloxyphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  一锅酶级联催化伯醇不对称化：对映互补手性 β-硝基醇的合成

  摘要：

  廉价且稳定的伯醇的生物催化不对称化制备对映体富集的 β-硝基醇是生产手性药物中间体的绿色化学的重要进展。在此，我们报告了一个一锅两步级联反应序列，其中使用马肝醇脱氢酶 (HLADH) 氧化第一个苯甲醇以产生相应的苯甲醛。然后原位生成的醛在双相培养基中与硝基甲烷通过拟南芥羟基腈裂解酶 ( At HNL) 或Baliospermum montanum HNL ( Bm HNL) 催化亨利反应生成立体选择性 β-硝基醇与 ( R ) 或 ( S) 配置。使用 HLADH- At HNL，( R )-β-硝基醇的转化率高达 64%，而 HLADH- Bm HNL，( S )-β-硝基醇的转化率高达 70%，同时在这两种情况下都具有出色的立体选择性（高达达到 >99% ee )。通过将十种简单的非手性苯甲醇的sp 3 CH 键官能化为对映互补手性 β-硝基醇，证明了这一概念。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100803

文献信息

• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• One‐Pot Enzyme Cascade Catalyzed Asymmetrization of Primary Alcohols: Synthesis of Enantiocomplementary Chiral β‐Nitroalcohols
  作者：Ayon Chatterjee、D. H. Sreenivasa Rao、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1002/adsc.202100803

  日期：2021.12.7

  Biocatalytic asymmetrization of inexpensive and stable primary alcohols to prepare enantioenriched β-nitroalcohols is an important development in green chemistry for the production of chiral pharmaceutical intermediates. Herein, we report a one-pot, two-step cascade reaction sequence in which first benzylic alcohols were oxidized to produce corresponding benzaldehydes using horse liver alcohol dehydrogenase

  廉价且稳定的伯醇的生物催化不对称化制备对映体富集的 β-硝基醇是生产手性药物中间体的绿色化学的重要进展。在此，我们报告了一个一锅两步级联反应序列，其中使用马肝醇脱氢酶 (HLADH) 氧化第一个苯甲醇以产生相应的苯甲醛。然后原位生成的醛在双相培养基中与硝基甲烷通过拟南芥羟基腈裂解酶 ( At HNL) 或Baliospermum montanum HNL ( Bm HNL) 催化亨利反应生成立体选择性 β-硝基醇与 ( R ) 或 ( S) 配置。使用 HLADH- At HNL，( R )-β-硝基醇的转化率高达 64%，而 HLADH- Bm HNL，( S )-β-硝基醇的转化率高达 70%，同时在这两种情况下都具有出色的立体选择性（高达达到 >99% ee )。通过将十种简单的非手性苯甲醇的sp 3 CH 键官能化为对映互补手性 β-硝基醇，证明了这一概念。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。