2-(3-fluorobenzylthio)benzo[d]thiazole | 712296-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-fluorobenzylsulfanyl)benzothiazole；2-[(3-Fluorophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 712296-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₀FNS₂
• 分子量: 275.371
• InChiKey: KXSSVFZVIIFKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorobenzylthio)benzo[d]thiazole 、 丙烯酸乙酯 在 BOC-L-苯丙氨酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于Pd（II）催化的多功能杂芳基硫醚导向基团的合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种弱配位单齿杂芳基硫醚导向基团，用于Pd（II）催化，以协调催化循环中需要构象柔韧性的关键基本步骤，而传统的强配位导向基团很难做到这一点。该苯并噻唑硫醚（BT）S导向基团可用于促进内部烯烃的氧化Heck反应性，以中等至高收率提供多种产品。为了证明该指导基团的广泛适用性，还成功开发了芳烃CH烯化方法。反应进程动力学分析提供了对指导基团在每个反应中的作用的深刻见解，并补充了氧化性Heck反应的计算数据。此外，该（BT）S导向基团可以转化为许多合成上有用的官能团，包括用于朱莉亚烯化的砜，从而使其可以在合成规划中充当“掩蔽烯烃”导向基团。为了证明这种合成效用，使用（BT）S指导的C–H烯化反应为关键步骤，正式合成了天然产物（+）-丹酚酸A和丹酚酸F。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01471
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 间氟氯苄 在 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(3-fluorobenzylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Series of Non-Symmetric Thioethers Including a Benzothiazole Moiety and Their Use as Efficient In Vitro anti-Trypanosoma cruzi Agents

  摘要：

  一系列2-苄基硫代苯并噻唑（BTA）衍生物已合成并进行了全面表征，针对T. cruzi的两株菌株（NINOA和INC-5）进行了体外测试，在低浓度下展现出良好的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24173077

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 2-Benzylsulfanylbenzothiazoles: Synthesis and Selective Antimycobacterial Properties
  作者：Vera Klimesova、Jan Koci、Karel Palat、Jirina Stolarikova、Hans-Martin Dahse、Ute Mollmann

  DOI：10.2174/157340612800493593

  日期：2012.4.26

  A set of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole was synthesized and evaluated for antimicrobial and cytotoxic activities. The biological screening on antimicrobial activity against a panel of Gram-positive and Gramnegative bacteria, yeasts and fungi identified benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole as selective inhibitors of mycobacteria. The lead compounds in the set, dinitro derivatives exhibited significant activity against sensitive and multidrug-resistant strains of M. tuberculosis and low cytotoxicity. The QSAR study indicated that the antituberculotic activity is connected with LUMO and HOMO energies. The lower lipophilicity and the increased size of the molecule contribute to antituberculotic activity. Thus, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of benzothiazole represent promising smallmolecule synthetic antimycobacterials. Dedicated to Professor Dr. Karel Waisser on the occasion of his 75th birthday.

  合成了一组苯并噻唑的 2-苄硫基衍生物，并对其抗菌和细胞毒性活性进行了评估。通过对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的抗菌活性进行生物筛选，发现苯并噻唑的苄硫基衍生物是分枝杆菌的选择性抑制剂。这组化合物中的主要化合物二硝基衍生物对敏感菌株和耐多药菌株的结核杆菌具有显著的活性和较低的细胞毒性。QSAR 研究表明，抗结核活性与 LUMO 和 HOMO 能量有关。较低的亲脂性和增大的分子尺寸有助于提高抗结核活性。因此，苯并噻唑的二硝基苄硫基衍生物是一种很有前途的小分子合成抗霉菌药物。 在 Karel Waisser 教授 75 岁生日之际，谨以此文献给他。