hydroxymoloka'iamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: hydroxymoloka'iamine
• 英文别名: 7-hydroxymoloka'iamine；2-amino-1-[4-(3-aminopropoxy)-3,5-dibromophenyl]ethanol；hydroxylmoloka'iamine
• 化学式: C₁₁H₁₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 368.068
• InChiKey: LDAZBBKQQALEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verongidoic acid 、 hydroxymoloka'iamine 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(+/-)-11-deoxyfistularin-3
  参考文献：
  名称：

  Spiroisoxazolines 的发散和简明合成：11-Deoxyfistularin-3 的首次全合成

  摘要：

  证明了一种发散且简洁的碱促进 Dieckmann 型酮酯缩合策略可生成两个独特的螺[环己二烯-异恶唑啉]部分。相应螺部分的连续二溴化-消除-溴化已成功用于提供许多溴酪氨酸衍生的螺异恶唑啉天然产物所需的核心结构。螺异恶唑啉酸进一步与所需的二胺偶联以完成 11-deoxyfistularin-3 的首次全合成。该策略可以作为先前开发的苯酚氧化脱芳构化螺环化的有效替代方案，作为合成此类天然产物的必要步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500603
• 作为产物：
  描述：

  奥克巴胺 在 盐酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 hydroxymoloka'iamine
  参考文献：
  名称：

  Spiroisoxazolines 的发散和简明合成：11-Deoxyfistularin-3 的首次全合成

  摘要：

  证明了一种发散且简洁的碱促进 Dieckmann 型酮酯缩合策略可生成两个独特的螺[环己二烯-异恶唑啉]部分。相应螺部分的连续二溴化-消除-溴化已成功用于提供许多溴酪氨酸衍生的螺异恶唑啉天然产物所需的核心结构。螺异恶唑啉酸进一步与所需的二胺偶联以完成 11-deoxyfistularin-3 的首次全合成。该策略可以作为先前开发的苯酚氧化脱芳构化螺环化的有效替代方案，作为合成此类天然产物的必要步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500603

文献信息

• The First Total Synthesis of Racemic Hydroxymoloka’iamine
  作者：Nisar Ullah

  DOI：10.1515/znb-2009-0719

  日期：2009.7.1

  The first total synthesis of racemic hydroxymoloka’iamine, a new brominated metabolite isolated from Red Sea sponge Pseudoceratna arabica, was achieved in a high-yield reaction sequence.

  首个对称羟基莫洛卡胺的全合成在高产率反应序列中完成，这是一种从红海海绵Pseudoceratna arabica中分离出的新溴代代谢产物。
• Design, Synthesis, and Preliminary Studies of Spiro-isoxazoline-peroxides against Human Cytomegalovirus and Glioblastoma
  作者：Prasanta Das、Mohammad H. Hasan、Dipanwita Mitra、Ratna Bollavarapu、Edward J. Valente、Ritesh Tandon、Drazen Raucher、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00746

  日期：2019.6.7

  The association between glioblastoma (GBM) and human cytomegalovirus (HCMV) infection has been the intensely debated topic over the decades for developing new therapeutic options. In this regard, the peroxides from natural and synthetic sources served as potential antiviral and anticancer agents in the past. Herein, a concise and efficient strategy has been demonstrated to access a novel class of peroxides containing a spiro-isoxazoline to primarily investigate the biological activities. The synthetic compounds were evaluated for in vitro antiviral and antiproliferative activity against HCMV and glioblastoma cell line (GBM6), respectively. While compound 13m showed moderate anti-CMV activity (IC50 = 19 mu M), surprisingly, an independent biological assay for compound 13m revealed its antiproliferative activity against the human glioblastoma cell line (GBM6) with an IC50 of 10 mu M. Hence, the unification of an isoxazoline and peroxide heterocycles could be a potential direction to initiate the HCMV-GBM drug discovery program.
• Structure of the psammaplysins
  作者：Deborah M. Roll、Clifford W. J. Chang、Paul J. Scheuer、George A. Gray、James N. Shoolery、Gayle K. Matsumoto、Gregory D. Van Duyne、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja00296a014

  日期：1985.5
• Divergent and Concise Syntheses of Spiroisoxazolines: First Total Synthesis of 11-Deoxyfistularin-3
  作者：Prasanta Das、Ashton T. Hamme II

  DOI：10.1002/ejoc.201500603

  日期：2015.8

  A divergent and concise base-promoted Dieckmann-type keto-ester condensation strategy is demonstrated to generate two unique spiro[cyclohexadiene-isoxazoline] moieties. The consecutive di-bromination–elimination–bromination of the corresponding spiro moiety has been successfully utilized to furnish the desired core structure of many bromotyrosine derived spiroisoxazoline natural products. The spiroisoxazoline

  证明了一种发散且简洁的碱促进 Dieckmann 型酮酯缩合策略可生成两个独特的螺[环己二烯-异恶唑啉]部分。相应螺部分的连续二溴化-消除-溴化已成功用于提供许多溴酪氨酸衍生的螺异恶唑啉天然产物所需的核心结构。螺异恶唑啉酸进一步与所需的二胺偶联以完成 11-deoxyfistularin-3 的首次全合成。该策略可以作为先前开发的苯酚氧化脱芳构化螺环化的有效替代方案，作为合成此类天然产物的必要步骤。