2-(cyclopent-1-en-1-yl)furan | 115754-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-en-1-yl)furan
• 英文别名: 1-(2'-furyl)cyclopentene；1-(2-furyl)-cyclopentene；2-(1-cyclopentenyl)furan；1-(2-furyl)cyclopentene；Furan, 2-(1-cyclopenten-1-yl)-；2-(cyclopenten-1-yl)furan
• CAS: 115754-78-4
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: LDQSHVHRBJJNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)furan 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 trans-2-(2-furanyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  三取代非活化烯烃的对映选择性加氢叠氮

  摘要：

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。

  DOI：

  10.1002/anie.201703340
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(cyclopent-1-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。11. 硼氢化。82. 1-杂芳基环烯烃与 Monoisopinocampheylborane 的不对称硼氢化反应。对映体纯度极高的反式-2-杂芳基环烷基硼酸酯和衍生醇的合成

  摘要：

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.93

文献信息

• Highly Active Palladium Catalysts Supported by Bulky Proazaphosphatrane Ligands for Stille Cross-Coupling:  Coupling of Aryl and Vinyl Chlorides, Room Temperature Coupling of Aryl Bromides, Coupling of Aryl Triflates, and Synthesis of Sterically Hindered Biaryls
  作者：Weiping Su、Sameer Urgaonkar、Patrick A. McLaughlin、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja0450096

  日期：2004.12.1

  R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] for palladium-catalyzed Stille reactions of aryl chlorides is described. Catalysts derived from ligands 1 and 4 efficiently catalyze the coupling of electronically diverse aryl chlorides with an array of organotin reagents. The catalyst system based on the ligand 3 is active for the synthesis of sterically hindered biaryls (di-, tri-, and tetra-ortho

  一族氮杂磷杂环配体 [P(RNCH2CH2)2N(R'NCH2CH2): R = R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] 描述了钯催化芳基氯化物的 Stille 反应。源自配体 1 和 4 的催化剂可有效催化电子不同的芳基氯化物与一系列有机锡试剂的偶联。基于配体 3 的催化剂体系对于合成位阻联芳基化合物（二、三和四邻位取代）具有活性。配体 4 的使用允许芳基溴化物在室温下偶联，并且它还允许芳基三氟甲磺酸酯和氯乙烯参与 Stille 偶联。
• A Short Synthesis of (+)‐Brefeldin C through Enantioselective Radical Hydroalkynylation
  作者：Lars Gnägi、Severin Vital Martz、Daniel Meyer、Robin Marc Schärer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201903392

  日期：2019.9.6

  starting from 2-furanylcyclopentene is described. This approach is based on an unprecedented enantioselective radical hydroalkynylation process to introduce the two cyclopentane stereocenters in a single step. The use of a furan substituent allows a high trans diastereoselectivity to be achieved during the radical process and it contains the four carbon atoms C1-C4 of the natural product in an oxidation state

  描述了从2-呋喃基环戊烯开始的非常简洁的（+）-布雷菲德菌素C的全合成。该方法基于前所未有的对映选择性自由基加氢炔基化工艺，可在一个步骤中引入两个环戊烷立体中心。呋喃取代基的使用允许在自由基过程中实现高反式非对映选择性，并且它包含处于与目标分子之一紧密相关的氧化态的天然产物的四个碳原子C 1 -C 4。八步合成需要进行六步纯化，并且提供（+）-布雷菲德菌素C的总收率为18％。
• Intramolecular cycloadditions of arylketenes with alkenes
  作者：Barry B. Snider、Maho Niwa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85114-1

  日期：1988.1

  Intramolecular cycloadditions of arylketenes 4 proceed in excellent yield to give 5-arylbicy-clo[3.2.0]heptan-6-ones 5. Reaction of 5a with KOH in THF gives a 95:5 mixture of 7 and 10. Reaction of 5a with KOEt in ETOH give a 1:3 mixture of 7 and 10. Reaction of 5a with vinyllithium and treatment of the resulting alcohol 23 with KH gives the 1,3-sigmatropic rearrangement product 25.

  芳基烯酮4的分子内环加成反应以优异的收率进行，得到5 -arylbicy-clo [3.2.0] heptan-6-ones 5。的反应图5a与KOH在THF给出了一个95：5混合物7和10。5a与KOEt在ETOH中的反应得到1：3的7和10的混合物。5a与乙烯基锂的反应以及用KH处理所得的醇23得到1，3-σ重排产物25。
• Brown, Herbert C.; Gupta, Ashok K.; Rangaishenvi, Milind V., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 283 - 294
  作者：Brown, Herbert C.、Gupta, Ashok K.、Rangaishenvi, Milind V.、Vara Prasad, J. V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives
  作者：Arlene P. Rothwell、Karl V. Wood、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/oms.1210221206

  日期：1987.12