bicoumanigrin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: bicoumanigrin A
• 英文别名: Bicoumanigrin；3-(4,7-dimethoxy-5-methyl-2-oxochromen-3-yl)-4,7-dihydroxy-5-methylchromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: LESVQQSUHUNTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicoumanigrin A 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4,7-Dimethoxy-5-methyl-2-oxochromen-3-yl)-4,7-dimethoxy-5-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自海绵真菌黑曲霉的新天然产物。

  摘要：

  从地中海海绵Axinella damicornis分离的黑曲霉静态培养物的EtOAc提取物的分馏产生了八种次级代谢产物，其中七种化合物（2-8）被证明是新的天然产物，而一种被鉴定为已知的真菌色素环丙烯酮（1）。新化合物包括3,3'-双香豆素双香豆素（2），结构上不常见的4-苄基-1H-吡啶-6-一衍生物曲霉菌素A和B（3和4）和吡喃菌素AD（5-8），后者的特征是迄今为止前所未有的新颖的吡喃并[3,2-b]吡咯骨架。在广泛的一维和二维NMR光谱研究（（1）H，（13）C，COSY，HMQC，HMBC，NOE差异光谱）和质谱分析的基础上，阐明了所有结构。对于两个手性分子4和5，绝对构型是通过其圆二色性（CD）光谱的量子化学计算确定的。在每种情况下，两种独立的方法，即考虑分子柔性的分子动力学方法，以及构象分析，然后对由此获得的构象异构体计算的单个CD光谱进行玻尔兹曼加权，可以得到相同的结果，而

  DOI：

  10.1021/np030551d