methyl 2-(benzylamino)-3-methylbutanoate | 40216-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylamino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: N-benzylvaline methyl ester；N-Benzyl-valin-methylester
• CAS: 40216-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD18249982
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LFUIOAXMANYSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylideneamino)-3-methylbutyrate 在 双氧水 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 生成 methyl 2-(benzylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity of Tetrabutylammonium Borohydride towards Bifunctional Esters

  摘要：

  在氯化溶剂中，使用四丁基铵硼氢化物可以观察到在酯类存在下的官能团化学选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1959

文献信息

• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HAPLOGEN GMBH

  公开号：WO2018050631A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I) wherein the groups X, and R1 to R4 have the meanings given in the description and claims, process for preparing these compounds and their use as for treating, preventing or ameliorating viral infections and their use for treating, preventing or ameliorating diseases which are associated with PLA2G16.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中X和R1至R4基团的含义如描述和索赔中所述，制备这些化合物的方法以及它们作为治疗、预防或改善病毒感染的用途，以及用于治疗、预防或改善与PLA2G16相关的疾病的用途。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE OREXIN-1 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE-1
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2016034882A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of the orexin-1 receptor. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with orexin-1 receptor activity.

  本发明涉及抑制促觉醒素-1受体的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与促觉醒素-1受体活性相关的疾病或紊乱中的应用。
• [EN] PYRROLE COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONIST OR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ AGONISTE DE RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE OU UNE ACTIVITÉ BIOLOGIQUE ANTAGONISTE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2009026407A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Disclosed herein are compounds represented by: therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了代表为：的化合物：还披露了与之相关的治疗方法、组合物和药物。