dilute ammonia solution. The combined filtrates were evaporated to small bulk (15 ml.) and acidified with acetic acid yielding quininic acid (207 mg., 83%). Decarboxylation of the Quininic Acid and Phenylation of the 6-Methoxyquinoline.—Dry quininic acid (205 mg.) was mixed with copper chromite catalyst" (205 mg.) and heated (15) D. J. Lussman, E. R. Kirch and O. L. Webster, J. Am. Phorm. Assoc., Set.
硫酸奎宁-C14'的氧化。-
硫酸奎宁(488mg)溶解在10%
硫酸(10ml)中,加入
二氧化锰(105mg)。将混合物升至沸点并在半小时内加入溶解在
水(2毫升)中的
三氧化铬(1.0克)。回流持续3小时。然后加入热
水(90毫升)和15N
氨(20毫升),静置18小时后。在蒸汽浴上借助
硅藻土过滤混合物。残留物用热的稀
氨溶液萃取数次。将合并的滤液蒸发至小体积(15毫升)并用
乙酸酸化,得到
奎宁酸(207毫克,83%)。
奎宁酸的脱羧和
6-甲氧基喹啉的苯基化。-将干燥的
奎宁酸 (205 毫克) 与亚
铬酸铜催化剂混合"(205 毫克。) 和加热 (15) DJ Lussman, ER Kirch 和 OL Webster, J. Am。佛姆。副,设置。Ed., 40, 368 (1951)。