2-(4-hydroxybenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1436015-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 1436015-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: LGXVAGGDJBJDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到5,6-dimethoxy-2-(4-(2-oxo-2-phenylethoxy)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些2- [3 / 4-（2-取代的苯基-2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-一衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  研究了2- [3 / 4-（2-取代的苯基-2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-一衍生物的合成及其抗癌活性的研究。使2-（3-或4-羟基亚苄基）-6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮与合适的2-溴苯乙酮反应，得到2- [3 / 4-（2-取代的苯基- （2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮衍生物。通过IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析进行合成化合物的结构阐明。在美国国家癌症研究所（NCI）进行了抗癌筛选。对于某些化合物获得了显着的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140403001212
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-hydroxybenzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些2- [3 / 4-（2-取代的苯基-2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-一衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  研究了2- [3 / 4-（2-取代的苯基-2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-一衍生物的合成及其抗癌活性的研究。使2-（3-或4-羟基亚苄基）-6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮与合适的2-溴苯乙酮反应，得到2- [3 / 4-（2-取代的苯基- （2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮衍生物。通过IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析进行合成化合物的结构阐明。在美国国家癌症研究所（NCI）进行了抗癌筛选。对于某些化合物获得了显着的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140403001212

文献信息

• Multifunctional indanone–chalcone hybrid compounds with anti-β-amyloid (Aβ) aggregation, monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition and neuroprotective properties against Alzheimer’s disease
  作者：Keren Wang、Lintao Yu、Jian Shi、Wenmin Liu、Zhipei Sang

  DOI：10.1007/s00044-019-02423-4

  日期：2019.11

  discover multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease (AD), a series of indanone–chalcone hybrid compounds were designed and synthesized based on the multitarget-directed ligand strategy. Their monoamino oxidases (MAO-A and MAO-B) and Aβ1–42 aggregation inhibitory activities were evaluated. The results were shown that all synthetic compounds exhibited mostly good multifunctional activities

  为了发现用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物，基于多靶标定向配体策略设计并合成了一系列茚满酮-查尔酮杂化化合物。评估了它们的单氨基氧化酶（MAO-A和MAO-B）和Aβ1–42聚集抑制活性。结果表明，所有合成化合物均表现出良好的多功能活性。它们之中，化合物TM-11表示的最好的甲β 1-42聚集抑制效力（IC 50  〜1.8μM）和良好的解聚作用的活性（IC 50  〜7.9微米）。TEM图像和对接研究都为该假设提供了良好的合理解释。同时，化合物TM-11是一种选择性MAO-B抑制剂，以及针对A中的神经保护剂β 1-42诱导的毒性。基于结构上的考虑，化合物TM-11的亲脂性可根据Lipinski的5法则在体外穿过血脑屏障（BBB）。总之，这些结果表明，化合物TM-11可能是治疗AD的潜在多功能剂。