butyltrimethylpyrazine | 10132-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: butyltrimethylpyrazine
• 英文别名: butyl-trimethyl-pyrazine；2-Butyl-3,5,6-trimethylpyrazin；Trimethyl-butylpyrazin；2-Butyl-3,5,6-trimethylpyrazine
• CAS: 10132-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: LHDGCKPZCAXIBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-氯-3,5,6-三甲基吡嗪 在 magnesium 、 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到butyltrimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸棒杆菌中吡嗪的生物合成

  摘要：

  使用 CLSA 技术（闭环汽提装置）收集谷氨酸棒杆菌释放的挥发性化合物，并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含几种丙烯酰和吡嗪，通过合成或与商业标准的比较进行鉴定。用 [2H7] 乙偶姻喂食实验导致标记掺入到三甲基吡嗪和四甲基吡嗪中。构建了几个靶向初级代谢基因的缺失突变体，以详细阐明吡嗪的生物合成途径。酮醇酸还原异构酶的缺失突变体无法将乙偶姻前体 (S)-2-乙酰乳酸转化为途径中间体 (R)-2,3-二羟基-3-甲基丁酸，进而转化为支链氨基酸。这个突变体需要缬氨酸、亮氨酸、和异亮氨酸用于生长并产生显着更高数量和更多不同的 acyloin 和吡嗪类化合物。乙酰乳酸合酶 (AS) 的基因缺失导致无法将丙酮酸转化为 (S)-2-乙酰乳酸的突变体。该突变体还需要支链氨基酸，并且可能仅从缬氨酸通过以相反顺序运行的缬氨酸生物合成途径产生非常少量的吡嗪。构建了完全不产生任何吡嗪的 ΔASΔKR 双突变体。这些结果为通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000155

文献信息

• Smoking, flavored and foodstuff compositions
  申请人：PHILIP MORRIS INCORPORATED

  公开号：EP0015073A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Combustible compositions which contain as a flavorant additive substituted heterocyclic compound corresponding to the formula: wherein X is selected from pyrazine and pyridine radicals corresponding to the chemical structures: wherein R is a substituent selected from hydrogen and methyl, R1 is a substituent selected from hydrogen and alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, R2 is a substituent selected from aliphatic, alicyclic and aromatic groups having 1 to 12 carbon atoms, any heteroatom or atoms present in the R2 group being oxygen or nitrogen, with the proviso that the radical may be an alicyclic structure. In one of its embodiments this invention provides tobacco compositions which contain up to 2% by weight of a substituted-pyrazine flavorant additive such as 2,3-dihydroxy-2,3- dimethyl-1,4-bis (3,5,6-trimethyl-2-pyrazinyl)butane:

  可燃组合物，其中含有与式相应的取代杂环化合物作为调味添加剂： 其中 X 选自与化学结构相对应的吡嗪基和吡啶基： 其中 R 是选自氢和甲基的取代基，R1 是选自氢和具有 1 至 10 个碳原子的烷基的取代基，R2 是选自具有 1 至 12 个碳原子的脂肪族、脂环族和芳香族基团的取代基，R2 基团中的任何杂原子为氧或氮，但该基团 可以是脂环结构。 在其中一个实施方案中，本发明提供的烟草组合物含有高达 2%（按重量计）的取代吡嗪香料添加剂，如 2,3-二羟基-2,3-二甲基-1,4-双（3,5,6-三甲基-2-吡嗪基）丁烷：
• FERMENTATIVE PRODUCTION OF PYRAZINES USING MICROORGANISMS OF THE GENUS PASTEURELLACEAE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3680339A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  The present invention relates to a process for producing pyrazines of the general formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 independently from each other represent hydrogen, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group or a C1-C10 thioalkoxy group, wherein the process comprises the step of i) cultivating microorganisms of the family Pasteurellaceae in a culture medium comprising at least one assimilable carbon source to allow the microorganisms to produce pyrazines of the general formula (I); ii) recovering the pyrazines of the general formula (I) from the fermentation broth obtained in process step ii). The present invention also relates to the use of microorganisms of the family Pasteurellaceae for the fermentative production of such pyrazines.

  本发明涉及一种生产通式(I)吡嗪的工艺 其中 R1、R2、R3 和 R4 相互独立地代表氢、C1-C10 烷基、C1-C10 烷氧基或 C1-C10 硫代烷氧基，其中该工艺包括以下步骤 i) 在含有至少一种可同化碳源的培养基中培养巴斯德菌科微生物，使微生物产生通式 (I) 的吡嗪； ii) 从步骤 ii) 中获得的发酵液中回收通式(I)的吡嗪。 本发明还涉及使用巴斯德科微生物发酵生产此类吡嗪。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• MODIFYING OR ENHANCING A FLAVOR OF FOOD AND BEVERAGE PRODUCTS
  申请人：Tate & Lyle Ingredients Americas LLC

  公开号：EP3554275A1

  公开（公告）日：2019-10-23