3-(17β-hydroxy-3-oxo-1,4-androstadien-17α-yl)propionic acid | 3811-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(17β-hydroxy-3-oxo-1,4-androstadien-17α-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-oxo-17α-pregna-1,4-diene 21,17-carbolactone；3-oxo-17βH-pregna-1,4-diene-21,17-carbolactone；17-hydroxy-3-oxo-21,24-dinor-17βH-chola-1,4-dien-23-oic acid-lactone；17-Hydroxy-3-oxo-21,24-dinor-17βH-chola-1,4-dien-23-saeure-lacton；(8r,9s,10r,13s,14s,17r)-10,13-Dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-3'h-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,5'(4'h,6h)-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 3811-03-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: XFDFDWJXWMKQGW-WNHSNXHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸 、 3-(17β-hydroxy-3-oxo-1,4-androstadien-17α-yl)propionic acid 生成 17-hydroxy-3-oxo-1α-propionylmercapto-17βH-pregn-4-ene-21-carboxylic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Aldosterone Blockers. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a019
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-5-烯-17-酮-3-乙烯缩酮 在 jones' reagent 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 3-(17β-hydroxy-3-oxo-1,4-androstadien-17α-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制人胎盘微粒体中17β-羟类固醇脱氢酶活性的类固醇螺-γ-内酯。

  摘要：

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，

  DOI：

  10.1021/jm00022a018

文献信息

• Barton, Derek H. R.; Hui, Raymond A. H. F.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1919 - 1922
  作者：Barton, Derek H. R.、Hui, Raymond A. H. F.、Ley, Steven V.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Spiro-.gamma.-lactones That Inhibit 17.beta.-Hydroxysteroid Dehydrogenase Activity in Human Placental Microsomes
  作者：Kay Mane Sam、Serge Auger、Van Luu-The、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm00022a018

  日期：1995.10

  effects on 17 beta-HSD activity in the human placenta microsomes that catalyze the interconversion of androgens and estrogens. To void the interaction of the cytosolic 17 beta-HSD activity that is specific for the interconversion of estrone and estradiol, we used 4-androstenedione as substrate. Analysis of the inhibitory effect exerted by these analogs on microsomal 17 beta-HSD activity indicates that spiro-gamma-lactones

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，
• Steroidal Aldosterone Blockers. II¹
  作者：JOHN A. CELLA、ROBERT C. TWEIT

  DOI：10.1021/jo01090a019

  日期：1959.8