(1R,2R)-Bis(4-pyridylmethyleneamino)cyclohexane | 1293966-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-Bis(4-pyridylmethyleneamino)cyclohexane
• 英文别名: 1-pyridin-4-yl-N-[(1R,2R)-2-(pyridin-4-ylmethylideneamino)cyclohexyl]methanimine
• CAS: 1293966-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: RJMUZLHKAJYQSD-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-Bis(4-pyridylmethyleneamino)cyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-N1,N2-bis(4-pyridinylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺何时不是亚胺？一系列Cu（ii）亚胺-吡啶配合物的异常反应性及其对亨利反应的利用†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列分子的合成和固态结构 吡啶的Cu（II）配合物和不对称亨利反应的初步数据。有趣的是，固态结构表明醇结合到配体的亚胺基之一中，形成稀有的α-氨基醚基。已经通过单晶X射线衍射，EPR光谱和质谱研究了配合物。有趣的是，已观察到醇仅加成至亚胺部分之一。密度泛函理论（DFT）计算也已用于合理化观察到的结构。铜（II）配合物已在不对称亨利反应（苯甲醛 + 硝基甲烷 或者 硝基乙烷），而且ee的转化率高达84％，而且转化率高，非对映选择性中等。

  DOI：

  10.1039/c0dt01740j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基环己烷 在 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2R)-Bis(4-pyridylmethyleneamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  亚胺何时不是亚胺？一系列Cu（ii）亚胺-吡啶配合物的异常反应性及其对亨利反应的利用†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列分子的合成和固态结构 吡啶的Cu（II）配合物和不对称亨利反应的初步数据。有趣的是，固态结构表明醇结合到配体的亚胺基之一中，形成稀有的α-氨基醚基。已经通过单晶X射线衍射，EPR光谱和质谱研究了配合物。有趣的是，已观察到醇仅加成至亚胺部分之一。密度泛函理论（DFT）计算也已用于合理化观察到的结构。铜（II）配合物已在不对称亨利反应（苯甲醛 + 硝基甲烷 或者 硝基乙烷），而且ee的转化率高达84％，而且转化率高，非对映选择性中等。

  DOI：

  10.1039/c0dt01740j

文献信息

• Diastereoselective Addition of Organometallic Reagents to Diimines Derived from (R,R)-1,2-Diaminocyclohexane and Aromatic Aldehydes
  作者：Diego Savoia、Andrea Gualandi、Marco Bandini

  DOI：10.2174/157017809789124948

  日期：2009.9.1

  The double addition of organolithium compounds and allylzinc bromide to the imines prepared from (R,R)-1,2- diaminocyclohexane by condensation with aromatic and heteroaromatic aldehydes gave secondary diamines with high yields and diastereoselectivities apart for the reaction of 2-pyridinealdehyde derivative which occurred with low to moderate stereocontrol.

  将有机锂化合物和烯丙基溴化锌双加成到由(R,R)-1,2-二氨基环己烷与芳香族和杂芳香族醛缩合制备的亚胺上，除了2-吡啶醛衍生物的反应之外，还具有高产率和非对映选择性的仲二胺，发生在低到中等的立体控制下。